6β-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 52749-46-9

• 英文名称: 6β-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 6β-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；6--penicillin-β,β,β-trichloraethylester
• CAS: 52749-46-9
• 化学式: C₁₈H₂₀Cl₃N₃O₄S
• 分子量: 480.799
• InChiKey: UPRRCOGTSKLKAM-MCYUEQNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalenesulfonic acid sodium salt 、 6β-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D-ampicillin hydrogen naphthalene-2-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  通过光引发的溴化合成功能化的青霉素和头孢菌素，这是一种从青霉素到氨苄青霉素和头孢氨苄的新途径

  摘要：

  从青霉素G6可分两个阶段进行IS-氧化物酯9的光引发的溴化，得到非对映体溴化物10a和10b。这两种异构体已被用于进一步的转化，以提供已建立的抗生素氨苄青霉素7和头孢氨苄8。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85096-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (1S,3S,5R,6R)-6-phenylacetamido-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate, 1-oxide 在 sodium azide 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 乙酰氯 、 methyloxirane 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 6β-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光引发的溴化合成功能化的青霉素和头孢菌素，这是一种从青霉素到氨苄青霉素和头孢氨苄的新途径

  摘要：

  从青霉素G6可分两个阶段进行IS-氧化物酯9的光引发的溴化，得到非对映体溴化物10a和10b。这两种异构体已被用于进一步的转化，以提供已建立的抗生素氨苄青霉素7和头孢氨苄8。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85096-6

文献信息

• Substituent effects upon the base hydrolysis of penicillins and cephalosporins. Competitive intramolecular nucleophilic amino attack in cephalosporins
  作者：Joseph M. Indelicato、Theresa T. Norvilas、Ralph R. Pfeiffer、William J. Wheeler、William L. Wilham

  DOI：10.1021/jm00251a011

  日期：1974.5