1-(3,5-di-O-acetyl-β-D-2-deoxyribofuranosyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-5-iodopyrimidin-2(1H)-one | 316808-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-acetyl-β-D-2-deoxyribofuranosyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-5-iodopyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-iodo-2-oxo-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 316808-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₆IN₅O₆
• 分子量: 489.226
• InChiKey: ZUHUXAVPHNCCAS-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-acetyl-β-D-2-deoxyribofuranosyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-5-iodopyrimidin-2(1H)-one 在 吡啶 、 三(4-硝基苯基)磷酸酯 、 wheat shoot nucleoside phosphotransferase 、 盐酸羟胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-4-hydroxyamino-5-iodopyrimidin-2(1H)-one 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  5位取代的N（4）-羟基-2'-脱氧胞苷及其5'-单磷酸酯：合成，构象，与肿瘤胸苷酸合酶的相互作用以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了通过转化各自的5-取代的3'，5'-二-O-乙酰基-2'-来合成5-取代的N（4）-羟基-2'-脱氧胞苷5a，b，dh的简便方法。脱氧尿苷1a-c，eh。这些程序包括在位置C（4）上进行位点特异性三唑基化或N-甲基咪唑基化，然后进行羟胺化并用MeOH-NH（3）进行解封。借助于麦芽磷酸转移酶系统，将核苷5a，b，dh选择性地转化为相应的5′-单磷酸酯6a，b，dh。由（1）H NMR光谱推导并通过分子力学计算证实的D（2）O溶液中每个核苷的构象表明，戊糖环主要存在于构象S（C-2'-endo）和N（ 4）-OH基为顺式旋转异构体。研究了两种L5178Y鼠白血病细胞系对亲本和5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUrd）的耐药性对细胞生长的抑制作用，后者对FdUrd的敏感性比前者低70倍。对于耐FdUrd的L5178Y细胞，5-氟-N（4）-羟基-2'-脱氧胞苷（5e）引起的生长抑制作用几乎是F

  DOI：

  10.1021/jm000975u
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 3',5'-双乙酰基-5-碘-脱氧尿苷 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3,5-di-O-acetyl-β-D-2-deoxyribofuranosyl)-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-5-iodopyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5位取代的N（4）-羟基-2'-脱氧胞苷及其5'-单磷酸酯：合成，构象，与肿瘤胸苷酸合酶的相互作用以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了通过转化各自的5-取代的3'，5'-二-O-乙酰基-2'-来合成5-取代的N（4）-羟基-2'-脱氧胞苷5a，b，dh的简便方法。脱氧尿苷1a-c，eh。这些程序包括在位置C（4）上进行位点特异性三唑基化或N-甲基咪唑基化，然后进行羟胺化并用MeOH-NH（3）进行解封。借助于麦芽磷酸转移酶系统，将核苷5a，b，dh选择性地转化为相应的5′-单磷酸酯6a，b，dh。由（1）H NMR光谱推导并通过分子力学计算证实的D（2）O溶液中每个核苷的构象表明，戊糖环主要存在于构象S（C-2'-endo）和N（ 4）-OH基为顺式旋转异构体。研究了两种L5178Y鼠白血病细胞系对亲本和5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUrd）的耐药性对细胞生长的抑制作用，后者对FdUrd的敏感性比前者低70倍。对于耐FdUrd的L5178Y细胞，5-氟-N（4）-羟基-2'-脱氧胞苷（5e）引起的生长抑制作用几乎是F

  DOI：

  10.1021/jm000975u