(p-acetylphenyl)cyclohexylacetylene | 1224169-12-3

• 英文名称: (p-acetylphenyl)cyclohexylacetylene
• CAS: 1224169-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: VLWYPXSEJFEXPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  367.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 (p-acetylphenyl)cyclohexylacetylene 在 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-3-(4-acetylphenyl)-2-cyclohexylacrylic acid 、
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Regioselective Hydrocarboxylation of Alkynes with CO₂ by Using Simple Alcohols as Proton Sources

  摘要：

  A mild and user-friendly Ni-catalyzed regioselective hydrocarboxylation of alkynes with CO2 (1 bar) is described. This protocol is characterized by a wide scope While obviating the need for sensitive organometallic, species and by an unprecedented regioselectivity pattern using simple alcohols as proton sources.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05513
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 copper acetylacetonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (p-acetylphenyl)cyclohexylacetylene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的光诱导脱羧炔基化：结合实验和计算研究

  摘要：

  氧化还原活性酯（RAE）作为烷基自由基的前体已显示出CC键形成的巨大优势。描述了一种脱羧交叉偶联方法，其使用铜催化剂CuCl和Cu（acac）2由各种羧酸提供取代的炔烃。乙炔铜与富电子NEt 3的光激发作为配体，其提供了从羧酸的RAE产生一系列烷基的一般策略，其可以容易地与多种芳族炔烃偶联。使用催化量的预先形成的铜-苯基乙炔化物，该交叉偶联反应的范围可以进一步扩展至脂族炔烃和炔基硅烷。另外，DFT计算显示出有利的反应途径，并且铜中间体的二齿乙酰丙酮酸酯配体在抑制炔的均偶联中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/d0sc02213f

文献信息

• Multi-Metal-Catalyzed Oxidative Radical Alkynylation with Terminal Alkynes: A New Strategy for C(sp³)–C(sp) Bond Formation
  作者：Shan Tang、Yichang Liu、Xinlong Gao、Pan Wang、Pengfei Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.8b02745

  日期：2018.5.9

  for C(sp3)-C(sp) cross-coupling with terminal alkynes has been developed by using a multi-metal-catalyzed reaction strategy. Alkyl radicals generated from different approaches are able to couple with terminal alkynes by judicious selection of the catalyst combination. This reaction protocol offers an efficient alternative approach for the synthesis of substituted alkynes from terminal alkynes besides

  使用多金属催化反应策略开发了一种 C(sp3)-C(sp) 与末端炔烃交叉偶联的新方法。通过明智地选择催化剂组合，不同方法产生的烷基能够与末端炔烃偶联。除了传统的 Sonogashira 偶联外，该反应方案为从末端炔烃合成取代炔烃提供了一种有效的替代方法。还进行了机理研究以阐明每种金属催化剂在自由基炔化过程中的作用。发现这些反应通过自由基反应途径。金属催化剂的协同配合是控制烷基自由基对 C(sp3)-C(sp) 键形成反应选择性的关键。
• α‐Amino Radical Halogen Atom Transfer Agents for Metallaphotoredox‐Catalyzed Cross‐Electrophile Couplings of Distinct Organic Halides
  作者：Xianhai Tian、Jaspreet Kaur、Shahboz Yakubov、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/cssc.202200906

  日期：2022.8.5

  Cross coupling: A practical dual Ni/photoredox catalyzed cross-electrophile coupling of organic halides by employing readily available α-amino radicals as halogen atom transfer agents is reported. Both coupling partners can be flexibly chosen as limiting reactant to forge 6 different types of C−C bond for a broad scope of applications (>70 examples) including late-stage functionalizations of pharmaceutical

  交叉偶联：报道了一种实用的双 Ni/光氧化还原催化的有机卤化物的交叉亲电子偶联，通过使用容易获得的 α-氨基作为卤素原子转移剂。可以灵活选择两种偶联伙伴作为限制反应物，形成 6 种不同类型的 CC 键，用于广泛的应用（>70 示例），包括药物化合物的后期功能化。该反应可以批量和连续流动进行扩展。
• Pd-Catalyzed Domino Synthesis of Internal Alkynes Using Triarylbismuths as Multicoupling Organometallic Nucleophiles
  作者：Maddali L. N. Rao、Deepak N. Jadhav、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1021/ol1004164

  日期：2010.5.7

  The domino coupling reaction of 1,1-dibromo-1-alkenes with triarylbismuth nucleophiles has been demonstrated to furnish disubstituted alkynes directly under catalytic palladium conditions. The couplings of triarylbismuths as multicoupling nucleophiles with 3 equiv of 1,1-dibromo-1alkenes are very fast, affording high yields of alkynes in a short reaction time. Thus, an efficient domino process has been accomplished using 1,1-dibromo-1-alkenes as surrogates for internal alkyne synthesis in couplings with triarylbismuths in a one-pot operation.