(1R)-2t-acetoxymethyl-7-acetyl-4t-methoxy-(1rH,6cH)-3-oxa-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane | 6791-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (1R)-2t-acetoxymethyl-7-acetyl-4t-methoxy-(1rH,6cH)-3-oxa-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: methyl O⁶-acetyl-3,4-acetylazanediyl-β-D-lyxo-2,3,4-trideoxy-hexopyranoside
• CAS: 6791-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: CZGRXKOGQYATMD-PRFVCTMUSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-<3-acetamido-2,3-didesoxy-4.6-di-O-mesyl-β-D-arabino-hexopyranosid> 、 乙酸酐 生成 (1R)-2t-acetoxymethyl-7-acetyl-4t-methoxy-(1rH,6cH)-3-oxa-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  氨基二氧糖的新合成：3-AMINO-2,3-DIDEOXY-D-Arabino-Hexose

  摘要：

  制备了甲基3-硝基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(I)的4,6-O-亚苄基衍生物II。其 2-O-乙酸酯 (III) 通过 Schmidt-Rutz 反应转化为甲基 4,6-O-benzlidene-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-hexos-2-enide (IV ）。IV 中烯烃双键的选择性氢化得到甲基 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-, arabino-hexopyranoside (V)。V (VI) 的脱苄基衍生物被还原为甲基 3-氨基-2,3-二脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖苷盐酸盐 (VII)，从中得到游离的还原糖 (VIII)，即 N-乙酰糖苷 ( IX)，获得N-乙酰糖苷4,6-二-O-乙酸酯(X)和N-乙酰糖苷4,6-二-O-甲磺酸酯(XI)。XI 的溶剂分解在相邻基团的参与下进行，得到氮丙啶

  DOI：

  10.1139/v65-111