14,15-Dimethoxy-7,8-dioxoerythrinan | 130792-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: 14,15-Dimethoxy-7,8-dioxoerythrinan
• 英文别名: 7-hydroxy-15,16-dimethoxy-erythrin-6-en-8-one；7-Hydroxy-15,16-dimethoxy-erythrin-6-en-8-on；5-hydroxy-11,12-dimethoxy-1,2,3,4,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 130792-87-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: MPWSNIRFINGJLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15-Dimethoxy-7,8-dioxoerythrinan 、 重氮甲烷 生成 7,15,16-trimethoxy-erythrin-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  TSUDA, YOSHISUKE;SAKAI, YUKI;NAKAI, AKIRA;KANEKO, MARI;ISHIGURO, YUKIE;IS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1462-1472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl>-2,3-dioxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydroindole 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85 mg的产率得到14,15-Dimethoxy-7,8-dioxoerythrinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXII. Intramolecular cyclization approach. 1): New synthetic route to erythrinan and related heterocycles and synthesis of (.+-.)-3-demethoxy-erythratidinone.

  摘要：

  将环烷酮-2-羧酸酯与β-芳基乙胺加热，并对所得到的烯胺酯进行草酰化，随后经过路易斯酸催化的分子内环化反应，可以很好地获得多种红豆杉类杂环化合物。该方法不仅广泛适用于红豆杉类化合物的合成，还可用于A-去甲基和A-同源物以及红豆杉的环-D变体的合成。产品中的烷氧羰基团可以通过一种新的去羧基化方法（与氯化镁-二甲基亚硫酰胺的组合加热）轻松去除。因此，从2-乙氧羰基-4,4-乙烯基二氧环己酮出发，经过几步反应以高产率合成了2,8-二氧红豆杉派生物（35），并可以很容易地转化为天然红豆杉生物碱3-去甲氧基红豆杉啶酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1462

文献信息

• Mondon, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 123,141
  作者：Mondon

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Dealkoxycarbonylation of Some β-Ketoesters by Halides of Group IIa Metals
  作者：Yoshisuke Tsuda、Yuki Sakai

  DOI：10.1055/s-1981-29353

  日期：——