5-oxokopsinic acid | 97185-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 白坚木瑞亭生物碱
• 英文名称: 5-oxokopsinic acid
• 英文别名: (1R,9R,16R,18R,21S)-11-oxo-2,12-diazahexacyclo[14.2.2.19,12.01,9.03,8.016,21]henicosa-3,5,7-triene-18-carboxylic acid
• CAS: 97185-59-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: VUJCIQZEPNISBA-NIOVVQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxokopsinic acid 在 劳森试剂 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 镍 作用下， 反应 7.0h， 生成 (-)-Norpleiomutine
  参考文献：
  名称：

  （-）-kopsinilam，（-）-kopsinine和双吲哚生物碱（-）-正变肌氨酸和（-）-多变菌素的总合成

  摘要：

  将外消旋四环胺（5）拆分并转化为（-）-kopsinine（16）；随后偶联至（-）-氨丁胺（2），得到（-）-去甲mut（4）。

  DOI：

  10.1039/c39850000184
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 lithium 作用下， 生成 5-oxokopsinic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-kopsinilam，（-）-kopsinine和双吲哚生物碱（-）-正变肌氨酸和（-）-多变菌素的总合成

  摘要：

  将外消旋四环胺（5）拆分并转化为（-）-kopsinine（16）；随后偶联至（-）-氨丁胺（2），得到（-）-去甲mut（4）。

  DOI：

  10.1039/c39850000184

文献信息

• Indole alkaloids from Kopsia jasminiflora
  作者：Mariko Kitajima、Minako Anbe、Noriyuki Kogure、Sumphan Wongseripipatana、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.002

  日期：2014.11

  Seven new indole alkaloids (aspidofractinine type 1–3, kopsine type 5, strychnos type 6, and vincamine type 7, 8) were isolated from Kopsia jasminiflora (Apocynaceae) collected in Thailand. 5-Oxokopsinic acid (4) was isolated from nature for the first time. The structures of the new alkaloids were determined by spectroscopic analyses and chemical transformation of a known alkaloid. 5,6-Secokopsinine

  七个新的吲哚生物碱（aspidofractinine型1 - 3，kopsine型5，马钱子型6，和长春胺型7，8）从分离蕊木属jasminiflora在泰国收集（夹竹桃科）。首次从自然界中分离出5-氧代松香酸（4）。通过光谱分析和已知生物碱的化学转化来确定新生物碱的结构。5,6-Secokopsinine（1）具有二醛功能，该功能是通过Kopsinine（9）的C-5–C-6键的氧化裂解形成的。新长春胺型生物碱8 对人癌细胞系（A549，HT29，HCT116）表现出强大的抑制活性。