4-deacetyl-4-acryloylbaccatin III | 860782-21-4

• 英文名称: 4-deacetyl-4-acryloylbaccatin III
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-12-acetyloxy-1,9,15-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-4-prop-2-enoyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 860782-21-4
• 化学式: C₃₂H₃₈O₁₁
• 分子量: 598.647
• InChiKey: DOGZJDIPBOIOPJ-MNVLTVTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deacetyl-4-acryloylbaccatin III 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(1S,5E,13S,14R,17S,19S,22R,24S,25S,27R,30R,31S)-22-acetyloxy-14,19,25-trihydroxy-20,20,24,32-tetramethyl-13-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,15,23-trioxo-2,16,28-trioxahexacyclo[17.10.2.117,21.01,27.07,12.024,30]dotriaconta-5,7,9,11,21(32)-pentaen-31-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合的紫杉醇构象的评估：C-4至C-3'桥接的紫杉醇类似物的合成，生物学和SAR研究。

  摘要：

  重要的抗癌药物紫杉醇以化学计量比与微管中的字母微管蛋白二聚体的β亚基结合，从而促进微管聚合和稳定性。微管结合药物的构象一直是研究的主题，并提出了各种建议。在以前的工作中，我们提供了实验和理论证据，表明紫杉醇与微管蛋白结合时呈T形构象。在这项研究中，我们报告了其他实验数据和计算结果，这些数据和计算描述了有效的紫杉醇-微管蛋白相互作用的允许参数。

  DOI：

  10.1021/jm061071x
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylsilyl-4-deacetyl-4-acryloyl-7-O,10-O,13-O-tris-triethylsilylbaccatin III 在 cerium(III) chloride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-deacetyl-4-acryloylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合的紫杉醇构象的评估：C-4至C-3'桥接的紫杉醇类似物的合成，生物学和SAR研究。

  摘要：

  重要的抗癌药物紫杉醇以化学计量比与微管中的字母微管蛋白二聚体的β亚基结合，从而促进微管聚合和稳定性。微管结合药物的构象一直是研究的主题，并提出了各种建议。在以前的工作中，我们提供了实验和理论证据，表明紫杉醇与微管蛋白结合时呈T形构象。在这项研究中，我们报告了其他实验数据和计算结果，这些数据和计算描述了有效的紫杉醇-微管蛋白相互作用的允许参数。

  DOI：

  10.1021/jm061071x