5,5-difluoro-10-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1219941-26-0

• 英文名称: 5,5-difluoro-10-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1219941-26-0
• 化学式: C₂₀H₁₉BF₂N₂Si
• 分子量: 364.278
• InChiKey: DZPCXUTXRXQLNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-10-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 在 甲醇 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  嵌入双稳态轮烷中的荧光分子转子的电化学开关

  摘要：

  我们报告了由电化学可切换双稳态 [2] 轮烷内的机械键引入的纳米限制环境如何控制荧光分子转子的旋转，即 8-苯基取代的硼二吡咯亚甲基 (BODIPY)。双稳态 [2] 轮烷的电化学转换引起 BODIPY 转子的基态共构象和相应激发态性质的变化。在起始氧化还原状态下，当没有施加外部电位时，环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4+）环组分环绕哑铃组分上的四硫富瓦烯（TTF）单元，使 BODIPY 转子不受阻碍并表现出低荧光。在 TTF 单元氧化为 TTF2+ 阳离子后，CBPQT4+ 环被迫朝向分子转子，导致激发态的能量势垒增加，从而使转子旋转到具有高非辐射速率常数的状态，从而导致整体3.4 倍荧光增强。另一方面，当溶剂极性足够高以稳定 BODIPY 转子和 CBPQT4+ 环之间的激发电荷转移状态时，环向 BODIPY 转子的运动会产生出乎意料的强荧光信号降低，这是光诱导的结果。电子从 BODIPY

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03701
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 17.17h， 生成 5,5-difluoro-10-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  嵌入双稳态轮烷中的荧光分子转子的电化学开关

  摘要：

  我们报告了由电化学可切换双稳态 [2] 轮烷内的机械键引入的纳米限制环境如何控制荧光分子转子的旋转，即 8-苯基取代的硼二吡咯亚甲基 (BODIPY)。双稳态 [2] 轮烷的电化学转换引起 BODIPY 转子的基态共构象和相应激发态性质的变化。在起始氧化还原状态下，当没有施加外部电位时，环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4+）环组分环绕哑铃组分上的四硫富瓦烯（TTF）单元，使 BODIPY 转子不受阻碍并表现出低荧光。在 TTF 单元氧化为 TTF2+ 阳离子后，CBPQT4+ 环被迫朝向分子转子，导致激发态的能量势垒增加，从而使转子旋转到具有高非辐射速率常数的状态，从而导致整体3.4 倍荧光增强。另一方面，当溶剂极性足够高以稳定 BODIPY 转子和 CBPQT4+ 环之间的激发电荷转移状态时，环向 BODIPY 转子的运动会产生出乎意料的强荧光信号降低，这是光诱导的结果。电子从 BODIPY

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03701

文献信息

• Boron–dipyrromethene based specific chemodosimeter for fluoride ion
  作者：M. Rajeswara Rao、Shaikh M. Mobin、M. Ravikanth

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.039

  日期：2010.2

  3,5-Bis(trimethylsilylethynyl)-4,4-difluoro-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene [BODIPY(CCTMS)(2)] has been synthesized by coupling of 3,5-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene with trimethylsilylacetylene under pd(0) coupling conditions. The BODIPY(CCTMS)(2) was used as a selective colourimetric and fluoorescent chemodosimeter for fluoride ion, following the F- ion induced cleavage of trimethylsilyl group, the protecting group of ethyne functionality by monitoring the changes ill UV-vis and fluorescence properties The dosimeter BODIPY(CCTMS)(2) display clear changes ill colour, absorption and emission hands selectively for F- ion over other anions such as Cl-, Br-, I-, ClO4- and HPO42- (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved