(8R)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethyl-3,6,7,8-tetrahydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8-ol | 86688-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑二氮卓类
• 英文名称: (8R)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethyl-3,6,7,8-tetrahydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8-ol
• 英文别名: (8R)-5-ethyl-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol
• CAS: 86688-40-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₄
• 分子量: 296.326
• InChiKey: DRVSFKQXFDEPSX-YSSBGUOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-(5-amino-1H-imidazol-4-yl)ethanone dihydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (8R)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-ethyl-3,6,7,8-tetrahydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  腺苷脱氨酶抑制剂。（+/-）-3,6,7,8-四氢-3-[（2-羟基乙氧基）甲基]咪唑[4,5-d] [1,3]二氮杂-8-ol的合成及生物学评价一些喷喷抑素的C-5同源物。

  摘要：

  （8R）-3-（2-deoxy-beta-D-erythro-pentto呋喃呋喃糖基）-3,6,7,8-四氢咪唑并[4,5-d] [1,3] diazepin-8的几种类似物的合成描述了-ol（戊抑素，1a）。用原乙酸三乙酯或原丙酸三乙酯将2-氨基-1-（5-氨基-1H-咪唑-4-基）乙酮二盐酸盐（3）闭环得到C-5甲基和乙基酮基糖苷酸6,7-二氢-5 -甲基咪唑并[4,5-d] [1,3]二氮杂8-8（3b）-和5-乙基-6,7-二氢咪唑并[4,5-d] [1,3]二氮杂8 （3H）-一个（4c）。氯化锡催化4b和4c的过三甲基甲硅烷基衍生物与受保护的糖基卤化物缩合，得到酮核苷3-（2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-β-和-α-D-赤型-呋喃呋喃糖基）的端基异构体混合物）-6,7-二氢-5-甲基咪唑并[4,5-d] [1,3]二氮杂pin-8（3H）-one（5b和6b）和3-（

  DOI：

  10.1021/jm00364a022

文献信息

• Adenosine deaminase inhibitors. Synthesis and biological evaluation of (.+-.)-3,6,7,8-tetrahydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]imidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol and some selected C-5 homologs of pentostatin
  作者：H. D. Hollis Showalter、Sterling R. Putt、Pal E. Borondy、Joan L. Shillis

  DOI：10.1021/jm00364a022

  日期：1983.10

  methyl]imidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one (9a) was followed by deprotection to 6,7-dihydro-3[(2-hydroxyethoxy)methyl]imidazo[4,5-d][1,3] diazepin-8(3H)-one (9b) and then reduction to the racemic acyclic pentostatin analogue (+/-)-3,6,7,8-tetrahydro-3-[ (2-hydroxyethoxy)methyl]imidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (2). Ki values for the in vitro adenosine deaminase (EC 3.5.4.4; type I; calf intestinal mucosa) inhibitory

  （8R）-3-（2-deoxy-beta-D-erythro-pentto呋喃呋喃糖基）-3,6,7,8-四氢咪唑并[4,5-d] [1,3] diazepin-8的几种类似物的合成描述了-ol（戊抑素，1a）。用原乙酸三乙酯或原丙酸三乙酯将2-氨基-1-（5-氨基-1H-咪唑-4-基）乙酮二盐酸盐（3）闭环得到C-5甲基和乙基酮基糖苷酸6,7-二氢-5 -甲基咪唑并[4,5-d] [1,3]二氮杂8-8（3b）-和5-乙基-6,7-二氢咪唑并[4,5-d] [1,3]二氮杂8 （3H）-一个（4c）。氯化锡催化4b和4c的过三甲基甲硅烷基衍生物与受保护的糖基卤化物缩合，得到酮核苷3-（2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-β-和-α-D-赤型-呋喃呋喃糖基）的端基异构体混合物）-6,7-二氢-5-甲基咪唑并[4,5-d] [1,3]二氮杂pin-8（3H）-one（5b和6b）和3-（