2-dimethylaminomethyl-2-naphthylferrocene | 1416696-45-1

• 英文名称: 2-dimethylaminomethyl-2-naphthylferrocene
• 英文别名: (S_p)-1-dimethylaminomethyl-2-(2-naphthyl)ferrocene
• CAS: 1416696-45-1；60817-24-5
• 化学式: C₂₃H₂₃FeN
• 分子量: 369.289
• InChiKey: ZRIHHCYLHAQTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylaminomethyl-2-naphthylferrocene 、 乙酸酐 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的氨基芳基二茂铁的合成，通过酶动力学拆分直接转化为对映体富集的2-羟甲基-1-苯基二茂铁

  摘要：

  摘要 我们描述了使用Negishi交叉偶联作为关键步骤合成具有平面手性的某些2-取代的氨基芳基二茂铁的简便途径。衍生为芳基化的二茂铁基醇之后，使用固定在丙烯酸树脂（CAL-B）上的南极假丝酵母脂肪酶组分B，通过酯交换反应进行消旋的2-羟甲基苯基二茂铁（4a）的动力学拆分。首次获得对映异构体过量（ee）至99％的乙酰氧基甲基-1-苯基二茂铁（3a），即乙酸盐。为了解释CAL-B对这种有机金属结构的行为，我们将其与类似化合物外消旋2-羟甲基苯基硫代二茂铁的酶酰化进行了比较（7）。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2926-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylaminomethylferrocene 、 2-溴萘 在 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-dimethylaminomethyl-2-naphthylferrocene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的氨基芳基二茂铁的合成，通过酶动力学拆分直接转化为对映体富集的2-羟甲基-1-苯基二茂铁

  摘要：

  摘要 我们描述了使用Negishi交叉偶联作为关键步骤合成具有平面手性的某些2-取代的氨基芳基二茂铁的简便途径。衍生为芳基化的二茂铁基醇之后，使用固定在丙烯酸树脂（CAL-B）上的南极假丝酵母脂肪酶组分B，通过酯交换反应进行消旋的2-羟甲基苯基二茂铁（4a）的动力学拆分。首次获得对映异构体过量（ee）至99％的乙酰氧基甲基-1-苯基二茂铁（3a），即乙酸盐。为了解释CAL-B对这种有机金属结构的行为，我们将其与类似化合物外消旋2-羟甲基苯基硫代二茂铁的酶酰化进行了比较（7）。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2926-3

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Planar Chiral Ferrocenes via Palladium-Catalyzed Direct Coupling with Arylboronic Acids
  作者：De-Wei Gao、Yan-Chao Shi、Qing Gu、Zheng-Le Zhao、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja311082u

  日期：2013.1.9

  Enantioselective Pd(II)-catalyzed direct coupling of aminomethylferrocene derivatives with boronic acids was realized. With commercially available Boc-L-Val-OH as a ligand, planar-chiral ferrocenes could be synthesized in yields of 14-81% with up to 99% ee under mild conditions.

  实现了对映选择性 Pd(II) 催化的氨基甲基二茂铁衍生物与硼酸的直接偶联。使用市售的 Boc-L-Val-OH 作为配体，平面手性二茂铁可以在温和条件下以 14-81% 的产率合成，ee 高达 99%。