8-(acetoxymethyl)-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate | 1256494-50-4

• 英文名称: 8-(acetoxymethyl)-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate
• 英文别名: (5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f ][1,3,2]diazaborinin-10-yl)methyl acetate；(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2’,1’-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)methyl acetate；(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ4,5λ4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)methyl acetate；8-acetoxymethyl-1,3,5,7-tetramethyl pyrromethene fluoroborate；8-acetoxymethyl-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate
• CAS: 1256494-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₉BF₂N₂O₂
• 分子量: 320.147
• InChiKey: ZXUTYLGEDRFJTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(acetoxymethyl)-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 8-hydroxymethyl-2-chloro-1,3,5,7-tetramethyl pyrromethene fluoroborate
  参考文献：
  名称：

  具有可调氧化还原电位和官能团的体染料用于进一步束缚：制备、电化学和光谱表征

  摘要：

  报道了具有可调氧化还原电位和多功能官能团的 16 种新型体染料家族的制备、光谱和电化学表征。位于 C2 和 C6 位置的吸电子或供电子基团（Et、H、Cl 或 CN）能够在约 2 小时内调节氧化还原电位。0.7 eV 窗口，而不会显着影响 HOMO-LUMO 间隙或吸收和发射光谱。内消旋 (C8) 位置的羟甲基或甲酰基反过来提供了用于共价连接到感兴趣的受体和生物分子的手柄，它省去了更常用的内消旋芳基部分作为标记分子的手段。因此，染料可以与亲电试剂和亲核试剂偶联。重要的，结果表明，与它们的内消旋羟甲基和内消旋乙酰氧基甲基对应物（它们又是明亮的，发射量子产率在 0.7-1 范围内）相比，内消旋甲酰基体染料是非发射性的，并且具有显着更低的摩尔消光系数。因此，非发射性中甲酰基体染料提供了独特的机会，作为亲核攻击的荧光探针和作为荧光标记剂，其中未耦合的荧光团不会对荧光背景产生影响。总体而言，这里报道

  DOI：

  10.1021/ja1075663
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 乙酰氧基乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到8-(acetoxymethyl)-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate
  参考文献：
  名称：

  具有可调氧化还原电位和官能团的体染料用于进一步束缚：制备、电化学和光谱表征

  摘要：

  报道了具有可调氧化还原电位和多功能官能团的 16 种新型体染料家族的制备、光谱和电化学表征。位于 C2 和 C6 位置的吸电子或供电子基团（Et、H、Cl 或 CN）能够在约 2 小时内调节氧化还原电位。0.7 eV 窗口，而不会显着影响 HOMO-LUMO 间隙或吸收和发射光谱。内消旋 (C8) 位置的羟甲基或甲酰基反过来提供了用于共价连接到感兴趣的受体和生物分子的手柄，它省去了更常用的内消旋芳基部分作为标记分子的手段。因此，染料可以与亲电试剂和亲核试剂偶联。重要的，结果表明，与它们的内消旋羟甲基和内消旋乙酰氧基甲基对应物（它们又是明亮的，发射量子产率在 0.7-1 范围内）相比，内消旋甲酰基体染料是非发射性的，并且具有显着更低的摩尔消光系数。因此，非发射性中甲酰基体染料提供了独特的机会，作为亲核攻击的荧光探针和作为荧光标记剂，其中未耦合的荧光团不会对荧光背景产生影响。总体而言，这里报道

  DOI：

  10.1021/ja1075663
• 作为试剂：
  描述：

  蒽 在 8-(acetoxymethyl)-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate 、 氧气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 9,10-epidioxy-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY 染料中重原子效应的定量分析：关联初始速率、原子序数和 1 O2 量子产率

  摘要：

  使用分子氧的直接氧化既有吸引力又具有原子效率。然而，该过程首先需要基于催化剂的活化或惰性 O2 的电子重构。最方便的策略依赖于通过光敏剂从三重态 (3O2; X3Σg-) 产生单线态氧 (1O2; a1Δg)。在目前的光敏剂库中，硼-二吡咯甲烯 (BODIPY) 核因其独特的光物理特性和通过简单的结构修改（如卤素 (X) 掺入）调整其行为的能力而被认为是特权。因此，支架已成为著名的重原子效应 (HAE) 的同义词，这种现象将悬垂卤素原子的原子序数 (ZX) 增加与系统间交叉的可能性增加 (S1→T1) 相关联。在此处，已经开发出一种基于 GC 的简便方法来评估催化剂性能，并使用一组重点卤化 BODIPY 支架进行验证。初始速率近似应用于模型转换并遵循 HAE 趋势 (v0,H < v0,Cl < v0,Br < v0,I)。这种操作简单的方法得到了绝对单线态氧和光致发光量子产率和时间分辨发

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601372

文献信息

• Reactive Oxygen Species Mediated Activation of a Dormant Singlet Oxygen Photosensitizer: From Autocatalytic Singlet Oxygen Amplification to Chemicontrolled Photodynamic Therapy
  作者：Andrés M. Durantini、Lana E. Greene、Richard Lincoln、Sol R. Martínez、Gonzalo Cosa

  DOI：10.1021/jacs.5b10288

  日期：2016.2.3

  Here we show the design, preparation, and characterization of a dormant singlet oxygen ((1)O2) photosensitizer that is activated upon its reaction with reactive oxygen species (ROS), including (1)O2 itself, in what constitutes an autocatalytic process. The compound is based on a two segment photosensitizer-trap molecule where the photosensitizer segment consists of a Br-substituted boron-dipyrromethene

  在这里，我们展示了休眠单线态氧 ((1)O2) 光敏剂的设计、制备和表征，该光敏剂在与活性氧 (ROS) 反应时被激活，包括 (1)O2 本身，构成自催化过程。该化合物基于两段光敏剂-陷阱分子，其中光敏剂段由 Br 取代的硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 染料组成。陷阱部分由 α-生育酚的色原醇环组成，α-生育酚是最有效的天然脂溶性抗氧化剂。时间分辨吸收、荧光、(1) O2 磷光研究连同荧光和 (1) O2 磷光发射量子产率收集在 Br2B-PMHC 和相关的溴代和碘代 BODIPY 染料上表明陷阱段提供了总共三层的分子内抑制（1 )O2 生产。用 ROS 氧化陷阱段恢复了光敏剂段的敏化特性，导致（1）O2 产生约 40 倍。两段化合物的并列抗氧化剂（色原醇）和促氧化剂（Br-BODIPY）拮抗化学活性使（1）O2敏化的自催化和一般ROS介导的激活为（ 1)O2。
• [EN] PHOTOLYTIC COMPOUNDS AND TRIPLET-TRIPLET ANNIHILATION MEDIATED PHOTOLYSIS<br/>[FR] COMPOSÉS PHOTOLYTIQUES ET PHOTOLYSE INDUITE PAR ANNIHILATION TRIPLET-TRIPLET
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2021071876A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The invention provides novel photolytic compounds and prodrugs, nanoparticles and compositions thereof, and methods of conducting photolysis mediated by triplet-triplet annihilation.

  这项发明提供了新型光解化合物和前药、纳米粒子及其组合物，以及通过三重-三重湮灭介导的光解方法。
• Exploring the Relationship between BODIPY Structure and Spectroscopic Properties to Design Fluorophores for Bioimaging
  作者：Joanna L. Donnelly、Daniel Offenbartl‐Stiegert、José M. Marín‐Beloqui、Loris Rizzello、Guiseppe Battaglia、Tracey M. Clarke、Stefan Howorka、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1002/chem.201904164

  日期：2020.1.16

  understanding of how the chemical structure of a chromophore influences its photophysical properties. We here describe the synthesis of a library of BODIPY dyes, exploring diversity at various positions around the BODIPY core. The results show that the nature and position of substituents have a dramatic effect on the spectroscopic properties. Substituting in a heavy atom or adjusting the size and orientation

  设计用于生物应用的生色团需要对生色团的化学结构如何影响其光物理性质的基本了解。我们在此描述BODIPY染料库的合成，探索BODIPY核心周围各个位置的多样性。结果表明，取代基的性质和位置对光谱性质具有显着影响。取代重原子或调整共轭体系的大小和方向可提供一种以高精度更改光谱轮廓的方法。来自结构-活性关系的见解被用于设计一种具有合理设计的光化学特性（包括向近红外区域吸收）的新型BODIPY染料。该染料还具有开启荧光功能，可以在不洗出未结合染料的情况下可视化具有高信噪比的细胞。基于BODIPY的探针是无细胞毒性的，并且与染色程序兼容，包括细胞固定和免疫荧光显微镜检查。
• Direct Photorelease of Alcohols from Boron-Alkylated BODIPY Photocages
  作者：Julie A. Peterson、Logan J. Fischer、Elizabeth J. Gehrmann、Pradeep Shrestha、Ding Yuan、Chamari S. Wijesooriya、Emily A. Smith、Arthur H. Winter

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00044

  日期：2020.4.17

  BODIPY photocages allow the release of substrates using visible light irradiation. They have the drawback of requiring reasonably good leaving groups for photorelease. Photorelease of alcohols is often accomplished by attachment with carbonate linkages, which upon photorelease liberate CO2 and generate the alcohol. Here, we show that boron-alkylated BODIPY photocages are capable of directly photoreleasing

  BODIPY光笼允许使用可见光照射释放基材。它们的缺点是需要相当好的离去基团以进行照片释放。醇的光释放通常通过碳酸酯键的连接来实现，碳键在光释放时会释放CO 2并生成醇。在这里，我们表明硼烷基化的BODIPY光笼能够在通过醚键的光裂解辐照后直接光释放脂肪族醇和酚。在活的HeLa细胞中证明了羟基香豆素染料的直接光释放。
• A “Distorted-BODIPY”-Based Fluorescent Probe for Imaging of Cellular Viscosity in Live Cells
  作者：Hao Zhu、Jiangli Fan、Miao Li、Jianfang Cao、Jingyun Wang、Xiaojun Peng

  DOI：10.1002/chem.201304296

  日期：2014.4.14

  Cellular viscosity is a critical factor in governing diffusion‐mediated cellular processes and is linked to a number of diseases and pathologies. Fluorescent molecular rotors (FMRs) have recently been developed to determine viscosity in solutions or biological fluid. Herein, we report a “distorted‐BODIPY”‐based probe BV‐1 for cellular viscosity, which is different from the conventional “pure rotors”

  细胞粘度是控制扩散介导的细胞过程的关键因素，并与多种疾病和病理相关。最近开发了荧光分子转子（FMR）来确定溶液或生物流体中的粘度。在此，我们报告了一种用于细胞粘度的基于“ BODIPY”变形的探头BV-1，该探头不同于传统的“纯转子”。在BV-1中，内消旋CHO基团与1,7-二甲基基团之间的内部空间位阻迫使硼-双吡啶结构扭曲，这主要是在低粘度环境中引起了非辐射失活。BV-1具有高灵敏度（x== 0.62）以及对粘度的严格选择性，因此可以在活细胞中进行粘度图谱分析。值得注意的是，BV-1实时观察到细胞凋亡期间细胞质粘度的增加。