ethyl 2-ethyl-1,3-benzoxathiol-2-ylacetate | 137838-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Benzoxathioles
• 英文名称: ethyl 2-ethyl-1,3-benzoxathiol-2-ylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-ethylbenzo[d][1,3]oxathiol-2-yl)acetate；Ethyl 2-(2-ethyl-1,3-benzoxathiol-2-yl)acetate
• CAS: 137838-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: FGXCRSDONOPRSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 2-ethyl-1,3-benzoxathiol-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Cabiddu, Salvatore; Cadoni, Enzo; Ciuffarin, Ennio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1573 - 1580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine-Initiated General Base Catalysis: Facile Access to Benzannulated 1,3-Diheteroatom Five-Membered Rings via Double-Michael Reactions of Allenes
  作者：Judy Szeto、Vardhineedi Sriramurthy、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ol201730q

  日期：2011.10.21

  General base-catalyzed double-Michael reactions of allenes with various dinucleophiles are described. The reactions are facilitated most efficiently by a catalytic amount of trimethylphosphine, affording six types of C2-functionalized benzannulated five-membered heterocycles: benzimidazolines, benzoxazolines, benzothiazolines, 1,3-benzodioxoles, 1,3-benzoxathioles, and 1,3-benzodithioles. This atom-economical

  描述了丙二烯与各种双亲核试剂的一般碱催化双迈克尔反应。催化量的三甲基膦可最有效地促进反应，提供六种类型的 C2 官能化苯并环化五元杂环：苯并咪唑啉、苯并恶唑啉、苯并噻唑啉、1,3-苯并二恶唑、1,3-苯并恶唑和 1,3-苯并二硫醇. 这种原子经济的反应在操作上很简单，并以良好到极好的收率提供产物杂环。仔细的机理研究揭示了膦触发的一般碱催化途径。此外，双迈克尔反应可以作为β-二酮选择性单缩酮化的替代方法。