benz[a]pyren-6-yl boronic acid pinacol ester | 869196-47-4

• 英文名称: benz[a]pyren-6-yl boronic acid pinacol ester
• CAS: 869196-47-4
• 化学式: C₂₆H₂₃BO₂
• 分子量: 378.278
• InChiKey: UQIPNHJCUOUOSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benz[a]pyren-6-yl boronic acid pinacol ester 、 8-溴-2'-脱氧鸟苷 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到8-(benzo<α>pyren-6-yl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]芘与脱氧鸟苷的C-8加合物的合成及光学性质

  摘要：

  8-(Benzo[a]pyren-6-yl)-2'-deoxyguanosine (Bp-dG) 是通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应从 6-苯并[a] 频哪醇酯制备的芘基硼酸和相应的溴化脱氧鸟苷前体。表征了 Bp-dG 的吸收和稳态荧光特性，并与 6-苯并‖a]芘的吸收和稳态荧光特性进行了比较。即使在紫外线照射下，修饰的核苷 Bp-dG 也对核苷水解表现出出乎意料的高稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872262
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]芘 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 benz[a]pyren-6-yl boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]芘与脱氧鸟苷的C-8加合物的合成及光学性质

  摘要：

  8-(Benzo[a]pyren-6-yl)-2'-deoxyguanosine (Bp-dG) 是通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应从 6-苯并[a] 频哪醇酯制备的芘基硼酸和相应的溴化脱氧鸟苷前体。表征了 Bp-dG 的吸收和稳态荧光特性，并与 6-苯并‖a]芘的吸收和稳态荧光特性进行了比较。即使在紫外线照射下，修饰的核苷 Bp-dG 也对核苷水解表现出出乎意料的高稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872262