(2-methylbenzoyl)ferrocene | 89670-17-7

• 英文名称: (2-methylbenzoyl)ferrocene
• 英文别名: o-methyl benzoyl ferrocene
• CAS: 89670-17-7
• 化学式: C₁₈H₁₆FeO
• 分子量: 304.171
• InChiKey: LVLVUVVWSBJYGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylbenzoyl)ferrocene 在 C₄₂H₃₆O₄P₂*Ru⁽²⁺⁾*2Cl^(1-)*C₁₉H₂₆N₂O₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二茂铁基酮的对映选择性氢化：手性二茂铁基醇的合成方法

  摘要：

  在Ru /二膦/二胺双功能催化体系的存在下，实现了各种二茂铁基酮，包括脂肪族二茂铁基酮以及更具挑战性的芳基二茂铁基酮的高效不对称氢化。可以获得出色的对映选择性（高达99.8％ee）和活性（S / C = 5000）。这些不对称氢化为手性二茂铁基醇提供了方便，有效的合成方法，手性二茂铁基醇是各种手性二茂铁基配体和拆分试剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01548
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 邻甲基苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到(2-methylbenzoyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  13 C化学位移和羰基拉伸频率作为二茂铁基酮的结构探针

  摘要：

  对于一系列芳族二茂铁基酮（FcCOC 6 H 4 X）和一些空间受阻的类似物（FcCOR，R =甲磺酰基，蒽基，t-Bu，金刚烷基），已测量到13 C化学位移（δ（CO））。该变化与相应的二苯甲酮的变化很好地相关。从羰基碳位移（δ（CO）），估计出羰基sp 2和苯环平面之间的平面角。讨论了Cp环碳的取代基效应。溶液（CCl 4）获得了衍生物的红外光谱，发现羰基拉伸频率（ν（CO））与δ（CO）大致相关。还使用δ（CO）值估算了位阻酮在环戊二烯基环平面和羰基平面之间的平面角。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99480-4

文献信息

• Design, synthesis and fungicidal activity studies of 3-ferrocenyl-N-acryloylmorpholine
  作者：Peiqi Chen、Chunjuan Liu、Jianfeng Hu、Hao Zhang、Ranfeng Sun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.11.015

  日期：2018.1

  medical and pesticide fields. In order to get fungicides with higher biological activity, ferrocenyl groups were introduced into the skeleton of dimethomorph instead of phenyl groups and a series of 3-ferrocenyl-N-acryloylmorpholine were synthesized. The fungicidal bioassay results indicated that most of compounds showed moderate fungicidal activities against 14 kinds of agricultural pathogenic fungi

  二茂铁及其衍生物已广泛用于许多领域，还用于修饰和改善性能。特别地，它们的低毒性在医学和农药领域也引起了很多关注。为了得到具有较高生物活性的杀真菌剂，将二茂铁基团取代了苯基而引入了二茂铁基骨架中，合成了一系列的3-二茂铁基-N-丙烯酰基吗啉。杀真菌生物测定结果表明，大多数化合物对14种农业病原真菌均表现出中等的杀真菌活性，某些化合物的杀真菌活性高于乐果。令人鼓舞的是，化合物5（Z）对巩膜核盘菌表现出更好的杀真菌活性。比化合物5（E）的化合物。
• Activation and Substitution of 1-Ferrocenylalkylamines with Allenones: Application to Three-Component Synthesis of 4-(1-Ferrocenylalkyl)pyrazoles
  作者：Zhixiong Chen、Lu Han、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02830

  日期：2017.11.3

  A one-pot, two-step three-component synthesis of 4-(1-ferrocenylalkyl)pyrazoles has been developed involving activation and substitution of 1-ferrocenylalkylamines with allenones under mild conditions. A range of 1-ferrocenylalkylamines reacted with allenones in the presence of dipicolinic acid at room temperature without extrusion of air and moisture, and the resulting crude products were treated

  已经开发出一锅，两步三组分合成4-（1-二茂铁基烷基）吡唑的方法，包括在温和条件下用烯丙基活化和取代1-二茂铁基烷基胺。在室温下，在存在吡啶二甲酸的情况下，一定范围的一系列1-二茂铁基烷基胺与烯丙基反应，而没有空气和湿气的挤出，并将所得粗产物用肼处理，得到结构多样的4-（1-二茂铁基烷基）吡唑，中等至良好。产量。而且，三组分反应成功地扩展到对映体富集的α-二茂铁基苄基胺，并且完全保留了构型。
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Substitution of Allyl Chlorides with Diorganozinc Compounds
  作者：Frank Dübner、Paul Knochel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<379::aid-anie379>3.0.co;2-y

  日期：1999.2.1

  Ferrocenylamines are excellent catalysts for the enantioselective substitution of unsymmetrical allyl chlorides with dialkylzinc compounds in the presence of a copper(I) salt. For example, in the reaction shown in Equation (1), the product is formed with 87 % ee and a SN 2':SN 2 ratio of 97:3.

  二茂铁胺是在铜（I）盐存在下用二烷基锌化合物对不对称烯丙基氯进行对映选择性取代的极佳催化剂。例如，在等式（1）中所示的反应中，产物用87％ee的和A S形成Ñ S：2' Ñ 2比为97：3。
• Mössbauer studies on ferrocene complexes X. Steric and polar factors in ferrocenyl ketones and carbenium ions
  作者：G. Neshvad、R.M.G. Roberts、J. Silver

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99481-6

  日期：1984.1