1-phenyl-2-iodo-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 20347-50-6

• 英文名称: 1-phenyl-2-iodo-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1,2-C2B10H10-1-I-2-C6H5；1-iodo-2-phenyl-1,2-closo-C2B10H10
• CAS: 20347-50-6
• 化学式: C₈H₁₅B₁₀I
• 分子量: 346.222
• InChiKey: COIZEBUIKPYYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 1-phenyl-2-iodo-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘碳硼烷与未活化的（杂）芳烃的光芳基化：1,2-[（（杂）芳基] n-o-碳硼烷（n = 1,2）和邻-碳硼烷融合的环的轻松合成

  摘要：

  首次实现了在室温下用未活化的芳烃/杂芳烃将碘代碳硼烷进行光芳基化，从而导致了多种笼型碳单（杂）芳基化和二（杂）芳基化的邻碳硼烷的简便合成。这项工作代表了一种清洁，高效，无过渡金属且廉价的官能化碳硼烷合成方法，与已知方法相比，该方法具有明显的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201610810
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-o-蒈硼烷 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-phenyl-2-iodo-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  碘碳硼烷与未活化的（杂）芳烃的光芳基化：1,2-[（（杂）芳基] n-o-碳硼烷（n = 1,2）和邻-碳硼烷融合的环的轻松合成

  摘要：

  首次实现了在室温下用未活化的芳烃/杂芳烃将碘代碳硼烷进行光芳基化，从而导致了多种笼型碳单（杂）芳基化和二（杂）芳基化的邻碳硼烷的简便合成。这项工作代表了一种清洁，高效，无过渡金属且廉价的官能化碳硼烷合成方法，与已知方法相比，该方法具有明显的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201610810

文献信息

• Light-enabled alkenylation of iodocarboranes with unactivated alkenes
  作者：Hangcheng Ni、Zhenpin Lu、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/d1dt03726a

  日期：——

  The synthesis of alkenylated-o-carboranes via photoalkenylation of iodocarboranes with unactivated alkenes has been achieved. This strategy features a transition metal-free protocol, a light-promoted reaction under mild reaction conditions, broad substrate scope and good functional group tolerance. Control experiments suggest that the reaction may involve the cage C-centered radical species.

  alkenylated-的合成ö -carboranes经由与未活化的烯烃iodocarboranes的photoalkenylation已经实现。该策略具有无过渡金属方案、温和反应条件下的光促进反应、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。对照实验表明该反应可能涉及笼 C 中心自由基物种。
• Investigations on the Reactivity of Li/Cl Phosphinidenoid Tungsten Complexes toward Various Iodine Compounds
  作者：Rainer Streubel、Aysel Özbolat-Schön、Maren Bode、Jörg Daniels、Gregor Schnakenburg、Francesc Teixidor、Clara Vinas、Albert Vaca、Ariadna Pepiol、Pau Farràs

  DOI：10.1021/om900443v

  日期：2009.10.26

  Reactivity studies of Li/Cl phosphinidenoid W(CO)5 complexes 2a,b toward various iodine compounds are reported. Transiently generated complexes 2a,b yielded no selective reactions with 3-, 9-, and 9,12-diiodo o-carbaboranes 3a−c, whereas clean transfer-iodination reaction occurred with C-iodo-substituted o-carbaboranes 3d,e, thus giving chloro(iodo)phosphane complex 6a in the case of 2a. Complex 2a was also

  报道了Li / Cl膦基类固醇W（CO）5络合物2a，b对各种碘化合物的反应性研究。瞬态生成的配合物2a，b与3-，9-和9,12-二碘代邻氨基甲酸酯3a - c不产生选择反应，而干净的转移碘化反应与C-碘代的邻氨基甲酸酯3d，e，因此在2a的情况下得到氯（碘）膦配合物6a。复杂2a还与碘（苯基）乙炔反应，在竞争反应中生成络合物6a，8和9。氯（碘）膦配合物6a，b的独立途径是配合物2a，b与元素碘在低温下的反应。所有化合物均通过元素分析，多核NMR，IR，MS研究以及在6a和9的情况下通过单晶X射线衍射进行了明确表征。
• Cross-coupling reaction between arylboronic acids and carboranyl iodides catalyzed by graphene oxide (GO)-supported Pd(0) recyclable nanoparticles for the synthesis of carboranylaryl ketones
  作者：Algin Oh Biying、Venu R. Vangala、Chia Sze Chen、Ludger Paul Stubs、Narayan S. Hosmane、Zhu Yinghuai

  DOI：10.1039/c3dt52560k

  日期：——

  Well-dispersed palladium(0) nanoparticles with small and narrow size distributions were synthesized conveniently on a graphene oxide (GO) surface. The GO-supported nano-Pd0 was found to be a highly efficient and recyclable catalyst for the carbonylative cross-coupling reaction between arylboronic acids and aryl and carboranyl iodides, respectively. Benzophenone and a series of carboranylaryl ketones, 1-R-2-[C(O)Ar]-1,2-C2B10H10 (R = H, Me, Ph; Ar = C6H5, C6H4-4-OMe and C6H4-4-F), were synthesized and fully characterized. The catalyst was recyclable at least three times with sustained activity.

  在氧化石墨烯（GO）表面方便地合成了分散良好、尺寸分布窄而小的纳米钯（0）粒子。研究发现，GO 支持的纳米钯（0）是一种高效且可回收的催化剂，可分别用于芳基硼酸与芳基碘化物和硼烷基碘化物之间的羰基交叉偶联反应。合成了苯甲酮和一系列硼烷芳基酮 1-R-2-[C(O)Ar]-1,2-CB10H10（R = H、Me、Ph；Ar = C6H5、C6H4-4-OMe 和 -4-F），并对其进行了全面表征。该催化剂可循环使用至少三次，并具有持续的活性。
• Carboranyl derivatives of lanthanides of the type RLnI
  作者：G.Z. Suleimanov、V.I. Bregadze、N.A. Koval'chuk、Kh.S. Khalilov、I.P. Beletskaya

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80182-x

  日期：1983.10

  Interaction of C-lithiumcarboranes with LnI2 (Ln = Sm, Eu, Yb) give compounds which react with trimethylchlorosilane or carboxylic acid chloroanhydride to give trimethylsilylcarboranes or carboranyl ketones. The carborane derivatives formed at the first stage can be assigned the composition RLnI similar to Grignard reagents. The compounds prepared by the reaction of C-iodocarboranes with Eu and Yb have

  C-锂碳硼烷与LnI 2的相互作用（Ln = Sm，Eu，Yb）得到的化合物与三甲基氯硅烷或羧酸氯代酸酐反应生成三甲基硅烷基碳烷或碳硼烷基酮。类似于格利雅试剂，可以将在第一阶段形成的碳硼烷衍生物指定为成分RLnI。通过C-碘代碳硼烷与Eu和Yb反应制备的化合物具有相似的性质，也可以指定为组成RLnI。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 13.18.3.2, page 213 - 227
  作者：

  DOI：——

  日期：——