3-{2-[1-{3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-[4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-2-yl}-meth-(Z)-ylidene]-4-methyl-5-[3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2H-pyrrol-3-yl}-propionic acid | 109203-77-2

• 英文名称: 3-{2-[1-{3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-[4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-2-yl}-meth-(Z)-ylidene]-4-methyl-5-[3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2H-pyrrol-3-yl}-propionic acid
• 英文别名: biliverdin methyl ester
• CAS: 109203-77-2
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄O₆
• 分子量: 596.683
• InChiKey: XKRCNDUGUMQWEA-NMPQYFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  149.95
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[1-{3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-[4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-2-yl}-meth-(Z)-ylidene]-4-methyl-5-[3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2H-pyrrol-3-yl}-propionic acid 在 水 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 胆红素
  参考文献：
  名称：

  从丁内酯高效全合成胆红素 IXα

  摘要：

  胆红素是红细胞中血红素分解过程中形成的一种黄色色素，在脊椎动物的生理过程中发挥着核心作用。它是东亚最有价值和最常用的药材之一牛黄的主要成分。尽管胆红素在人类健康中的重要性已被广泛研究，但其化学合成仍然是一项具有挑战性的工作。本文介绍了在非常温和的条件下，以廉价的起始原料，以最少的步骤，高效地全合成 33 克规模的胆红素。该合成路线以丁内酯为原料，经过 11 个步骤，总收率为 19%，纯度为 98.8%。该聚合合成克服了色谱分离困难、硒化合物毒性高、铑催化剂昂贵和异构化副产物等限制。这种新的合成途径使得大规模工业化生产胆红素成为可能。单晶 X 射线研究证实，环系统 AB 和 CD 中的次甲基桥构型被指定为 Z-syn-periplanar 构象异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00122
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propionic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-{2-[1-{3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-[4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-2-yl}-meth-(Z)-ylidene]-4-methyl-5-[3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2H-pyrrol-3-yl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  从丁内酯高效全合成胆红素 IXα

  摘要：

  胆红素是红细胞中血红素分解过程中形成的一种黄色色素，在脊椎动物的生理过程中发挥着核心作用。它是东亚最有价值和最常用的药材之一牛黄的主要成分。尽管胆红素在人类健康中的重要性已被广泛研究，但其化学合成仍然是一项具有挑战性的工作。本文介绍了在非常温和的条件下，以廉价的起始原料，以最少的步骤，高效地全合成 33 克规模的胆红素。该合成路线以丁内酯为原料，经过 11 个步骤，总收率为 19%，纯度为 98.8%。该聚合合成克服了色谱分离困难、硒化合物毒性高、铑催化剂昂贵和异构化副产物等限制。这种新的合成途径使得大规模工业化生产胆红素成为可能。单晶 X 射线研究证实，环系统 AB 和 CD 中的次甲基桥构型被指定为 Z-syn-periplanar 构象异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00122

文献信息

• Chiral discrimination in biliverdin (S)-amino acids, II: Structural variations of the amino acid functional groups
  作者：Daniel Krois、Harald Lehner

  DOI：10.1007/bf00811333

  日期：1986.10