(1R,4S,5R)-6,8-Dibenzyl-4-(2-phenylselanyl-ethyl)-2-oxa-6,8-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione | 95999-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (1R,4S,5R)-6,8-Dibenzyl-4-(2-phenylselanyl-ethyl)-2-oxa-6,8-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
• CAS: 95999-98-7
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₃Se
• 分子量: 519.502
• InChiKey: OCZSGUUZSDCDPD-RGODFAACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-6,8-Dibenzyl-4-(2-phenylselanyl-ethyl)-2-oxa-6,8-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione 在 双氧水 作用下， 反应 29.0h， 生成 7,9-dibenzyl-7,9-diaza-4-vinyl-2-oxabicyclo<3.2.2>nonane-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  双环霉素类似物的合成和抗菌评估。

  摘要：

  描述了新型双环霉素类似物的合成和抗菌评估。由基本的8,10-二氮杂-2-氧杂双环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮，7,9-二氮杂-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷-6,8制备类似物系列。 -二酮8,10-二氮杂-5-亚甲基-2-恶二环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮和7,9-二氮杂-4-亚甲基-2-恶二环[3.2.2]壬烷-6， 8-重酮核。对于其中R1 =对甲氧基苄基的化合物，用硝酸铈铵对亲脂性酰胺进行脱保护得到相应的疏脂性游离酰胺。首次合成了双环霉素的基本双环核（8h，R1 = R2 = R3 = R4 = H）以及越来越复杂的带有C-6 OH，5-亚甲基的同类物。C-1'-C-3'三羟基异丁基。一般来说，已经发现，双环霉素的双环核没有抗菌活性，双环霉素的整个结构通常具有活性。在一种情况下，外消旋类似物10c（R1 = CH2Ph，R2 = OH，R3 = H）对几种革兰氏阳性生物体表现

  DOI：

  10.1021/jm00383a008
• 作为产物：
  描述：

  7,9-dibenzyl-7,9-diaza-4-<(2'-hydroxyethyl)>-2-oxabicyclo<3.2.2>nonane-6,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1R,4S,5R)-6,8-Dibenzyl-4-(2-phenylselanyl-ethyl)-2-oxa-6,8-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  双环霉素类似物的合成和抗菌评估。

  摘要：

  描述了新型双环霉素类似物的合成和抗菌评估。由基本的8,10-二氮杂-2-氧杂双环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮，7,9-二氮杂-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷-6,8制备类似物系列。 -二酮8,10-二氮杂-5-亚甲基-2-恶二环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮和7,9-二氮杂-4-亚甲基-2-恶二环[3.2.2]壬烷-6， 8-重酮核。对于其中R1 =对甲氧基苄基的化合物，用硝酸铈铵对亲脂性酰胺进行脱保护得到相应的疏脂性游离酰胺。首次合成了双环霉素的基本双环核（8h，R1 = R2 = R3 = R4 = H）以及越来越复杂的带有C-6 OH，5-亚甲基的同类物。C-1'-C-3'三羟基异丁基。一般来说，已经发现，双环霉素的双环核没有抗菌活性，双环霉素的整个结构通常具有活性。在一种情况下，外消旋类似物10c（R1 = CH2Ph，R2 = OH，R3 = H）对几种革兰氏阳性生物体表现

  DOI：

  10.1021/jm00383a008