tert-butyl N-<(1R)-1-<<(4-methylphenyl)sulfonyloxy>methyl>-4-oxo-4-phenylbutyl>carbamate | 128811-44-9

• 英文名称: tert-butyl N-<(1R)-1-<<(4-methylphenyl)sulfonyloxy>methyl>-4-oxo-4-phenylbutyl>carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-((1R)-1-{[(4-methylphenyl)sulfonyloxy]methyl}-4-oxo-4-phenylbutyl)carbamate；[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylpentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 128811-44-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆S
• 分子量: 447.552
• InChiKey: BTEPMPARKCCQFW-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 188.8h， 生成 tert-butyl N-<(1R)-1-<<(4-methylphenyl)sulfonyloxy>methyl>-4-oxo-4-phenylbutyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasans的合成方法Part9。导致细胞松弛素所有结构类型的通用概念†

  摘要：

  从D-谷氨酸（5）开始，通过17（方案1和2）合成了双环化合物4a和4b。用LiCuPh 2导致4g和4h的反应不成功。但治疗N-保护的模型的内酰胺19，21，和22与Li 2的Cu（CN）PH 2，得到氨基酮24，26，和27，分别为（方案3）。所需化合物23从得到20转换未受保护内酰胺的28，31，和32，得到苯基衍生物34以优良产率。酯35被转化为α-氨基-γ-氧代酸衍生物36。这种转化打开了对这类化合物的新颖途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730113

文献信息

• ACKERMANN, JEAN;MATTHES, MICHAEL;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 122-132
  作者：ACKERMANN, JEAN、MATTHES, MICHAEL、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——