N-butanoyl-1,3-thiazinane-2-thione | 88884-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: N-butanoyl-1,3-thiazinane-2-thione
• 英文别名: 1-(2-Sulfanylidene-1,3-thiazinan-3-yl)butan-1-one
• CAS: 88884-18-8
• 化学式: C₈H₁₃NOS₂
• 分子量: 203.329
• InChiKey: NPDQMZJORYGHCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)methyl methyl ether 、 N-butanoyl-1,3-thiazinane-2-thione 在 2,6-二甲基吡啶 、 [(R)-DTBM-SEGPHOS]NiCl₂ 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-[(S)-3,3-di(4-methoxyphenyl)-2-ethylpropanoyl]-1,3-thiazinane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N-酰基噻嗪硫酮直接和不对称镍（II）催化的碳-碳键结构

  摘要：

  在镍（II）配合物催化下，许多直接的和对映选择性的碳-碳键形成反应中使用了各种各样的新的N-酰基噻嗪硫酮。亲电子物质大多是从原酸酯，甲基醚，乙缩醛和缩酮原位制备的，这使得整个过程非常高效且实验简单。理论计算表明，反应以类似S N 1的机制通过开放的过渡态进行。这种新方法的实用性已通过合成有用中间体的不对称制备和胡椒粉D的全合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03757
• 作为产物：
  描述：

  1,3-噻嗪-2-硫酮 、 丁酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到N-butanoyl-1,3-thiazinane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen 1,3-噻嗪，20。手套。Transacylierende N-Acyltetrahydro-1,3-thiazin-2-thione

  摘要：

  Die Synthese neuartiger N-Acyl-tetrahydro-1,3-thiazin-2-thione 3 wird beschrieben。Es werden transacylierende Eigenschaften gegenüber nucleophilen Verbindungen gefunden。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170115

文献信息

• Direct and Enantioselective Aldol Reactions Catalyzed by Chiral Nickel(II) Complexes
  作者：Stuart C. D. Kennington、Saul F. Teloxa、Miguel Mellado‐Hidalgo、Oriol Galeote、Sabrina Puddu、Marina Bellido、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Gabriel Aullón、Mercè Font‐Bardia

  DOI：10.1002/anie.202104352

  日期：2021.7.5

  A direct and asymmetric aldol reaction of N-acyl thiazinanethiones with aromatic aldehydes catalyzed by chiral nickel(II) complexes is reported. The reaction gives the corresponding O-TIPS-protected anti-aldol adducts in high yields and with remarkable stereocontrol and atom economy. Furthermore, the straightforward removal of the achiral scaffold provides enantiomerically pure intermediates of synthetic

  报道了由手性镍 (II) 配合物催化的N-酰基噻嗪烷硫酮与芳香醛的直接和不对称醛醇反应。该反应以高产率和显着的立体控制和原子经济性得到相应的O -TIPS 保护的抗醛醇加合物。此外，非手性支架的直接去除提供了合成感兴趣的对映异构纯中间体，其中涉及抗-α-氨基-β-羟基和α，β-二羟基羧酸衍生物的前体。理论计算解释了观察到的高立体控制。
• Direct, Stereodivergent, and Catalytic Michael Additions of Thioimides to α,β‐Unsaturated Aldehydes – Total Synthesis of Tapentadol
  作者：Oriol Galeote、Stuart C. D. Kennington、Gabriela Benedito、Lena Fraedrich、Evan Davies‐Howe、Anna M. Costa、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Gabriel Aullón、Mercè Font‐Bardia、Cristina Puigjaner

  DOI：10.1002/anie.202319308

  日期：2024.3.18

  regioselective and stereodivergent Michael additions of thioimides to α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by chiral nickel complexes give any of the potential syn and anti diastereomers, at will, with good to high yields. The resultant adducts can be easily transformed into a wide array of enantiomerically pure intermediates ready to participate in the asymmetric synthesis of biologically active compounds.

  在手性镍配合物的催化下，三异丙甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TIPSOTf) 介导的、区域选择性和立体发散的硫代酰亚胺与 α,β-不饱和醛的直接迈克尔加成反应可以随意产生任何潜在的顺式和反式非对映体，产率从良好到高。所得加合物可以很容易地转化为各种对映体纯的中间体，准备参与生物活性化合物的不对称合成。