2-ferrocenyl-2-thiazoline | 1449519-55-4

• 英文名称: 2-ferrocenyl-2-thiazoline
• CAS: 1449519-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₃FeNS
• 分子量: 271.166
• InChiKey: DHQGMJFMXPPUSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ferrocenyl-2-thiazoline 、 三丁基氯化锡 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以51%的产率得到1-(2-thiazolin-2-yl)-2-(tri-n-butylstannyl)-ferrocene
  参考文献：
  名称：

  2-Ferrocenyl-2-thiazoline as a building block of novel phosphine-free ligands

  摘要：

  合成了一系列新的1,2-二取代的铁烯 [5(b–j)，其中R = –SMe, –SPh, –SiPr, –SiMe3, –SePh, –SnBu3, –B(OH)2, –Me, –I]，这些化合物在铁烯骨架中带有噻唑啉环，并以铁烯菲舍尔卡宾复合物作为关键中间体。通过将锂中间体与几种电亲体的后续反应，证明了2-噻唑啉基作为邻位定向金属化基团的能力，这成为合成双齿配体的一个优良方法。此外，还测试了[N,S]配体5b作为相应的钯复合物5b-PdCl222在微波促进的赫克反应中的催化范围。结果显示，5b-PdCl222的催化活性优于其他基于[N,S]铁烯配体的催化系统。

  DOI：

  10.1039/c3dt50451d
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl) ferrocenyl thioamide 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-ferrocenyl-2-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  2-Ferrocenyl-2-thiazoline as a building block of novel phosphine-free ligands

  摘要：

  合成了一系列新的1,2-二取代的铁烯 [5(b–j)，其中R = –SMe, –SPh, –SiPr, –SiMe3, –SePh, –SnBu3, –B(OH)2, –Me, –I]，这些化合物在铁烯骨架中带有噻唑啉环，并以铁烯菲舍尔卡宾复合物作为关键中间体。通过将锂中间体与几种电亲体的后续反应，证明了2-噻唑啉基作为邻位定向金属化基团的能力，这成为合成双齿配体的一个优良方法。此外，还测试了[N,S]配体5b作为相应的钯复合物5b-PdCl222在微波促进的赫克反应中的催化范围。结果显示，5b-PdCl222的催化活性优于其他基于[N,S]铁烯配体的催化系统。

  DOI：

  10.1039/c3dt50451d

文献信息

• Ruthenium complex based on [N,N,O] tridentate -2-ferrocenyl-2-thiazoline ligand for catalytic transfer hydrogenation
  作者：J I Badillo-Gómez、E P Sánchez-Rodríguez、R A Toscano、M Gouygou、M C Ortega-Alfaro、J G López-Cortés

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121630

  日期：2021.1

  Schiff base ligand L1 using the 2-Ferrocenyl-2-thiazoline as scaffold was developed. The 1,2-disubstituted ferrocene-based ligand was assembled using as key strategy the directed ortho-metalation (DoM) in 2-ferrocenyl-2-thiazoline. L1 was successfully obtained in 83% of overall yield after two-step synthesis. The coordination ability of L1 towards Ru(II) was evidenced and the resulting complex was characterized

  开发了一种以2-二茂铁基-2-噻唑啉为骨架合成无膦的[N，N，O]-三齿席夫碱配体L1的新方法。使用2-铁茂铁基-2-噻唑啉中的定向邻位金属化（D o M）作为关键策略组装1,2-二取代的二茂铁基配体。两步合成后，L1以总收率的83％成功获得。证明了L1对Ru（II）的配位能力，并通过IR，UV-vis和EPR表征了所得的配合物。在各种底物的转移加氢中测试了其催化性能，得到了中等至优异的转化率。