8-(10-aminodecyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1025458-85-8

• 英文名称: 8-(10-aminodecyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1025458-85-8
• 化学式: C₂₃H₃₆BF₂N₃
• 分子量: 403.367
• InChiKey: ZUJMVKRMEPSQAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(10-aminodecyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 8-(4-carboxymethyloxyphenyl)-1-propylxanthine 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 以11%的产率得到4-(1-propyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-yl)-N-[10-(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacen-8-yl)-decyl]phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  荧光标记选择性腺苷A 2B受体拮抗剂可通过流式细胞术进行竞争结合测定

  摘要：

  荧光配体代表了生物学研究的有力工具，被认为是放射性配体的有吸引力的替代物。在这项研究中，我们开发了针对A 2B腺苷受体（A 2B ARs）的荧光拮抗剂，这些拮抗剂被抗哮喘性黄嘌呤所靶向，并被提议作为免疫肿瘤学中的新型靶标。我们的方法是将一个小的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物与8-取代的黄嘌呤衍生物的药效基团合并。在模型化合物的设计，合成和评估的基础上，合成了几种荧光配体。化合物29（PSB-12105），对人，大鼠和小鼠A 2B ARs（K i= 0.2–2 nM），并且对该AR亚型具有较高的选择性，需要进一步研究。产生了人A 2B AR的同源性模型，并进行了对接研究。此外，有29个使我们能够使用流式细胞仪建立均质的受体-配体结合测定法。这些化合物构成了第一个有效的，选择性的荧光A 2B AR配体，并有望用于多种应用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01627
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酰氯 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.83h， 生成 8-(10-aminodecyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY 衍生物的合成被各种生物可偶联连接基团取代：一种用于受体配体荧光标记的构建试剂盒

  摘要：

  本研究的目标是设计小的、功能化的绿色发射 BODIPY 染料，它们可以很容易地与目标分子（如受体配体）偶联，甚至可以整合到它们的药效团中。从 2,4-二甲基吡咯和 ω-溴烷基羧酸氯化物开始的简单两步一锅法用于获得新的 ω-溴烷基取代的 BODIPY 荧光团 ( 1a – 1f) 通过不同长度的烷基间隔连接到荧光染料的 8 位。自由基抑制剂的加入减少了副产物的量。ω-溴代烷基取代的 BODIPY 进一步转化以引入各种官能团：通过芬克尔斯坦反应以优异的产率获得碘取代染料；与甲醇氨的微波辅助反应导致快速、干净地转化为氨基取代染料；与乙醇钠反应制备羟基取代衍生物，1a - 1f反应得到巯基取代的BODIPYs用硫代乙酸钾，然后碱裂解硫酯。通过将磺酸基团引入 BODIPY 核心的 2 位和 6 位来制备水溶性衍生物。合成的 BODIPY 衍生物显示出高荧光产率，并且在碱性、还原和氧化条件下似乎是稳定

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1289-4

文献信息

• Toward the Single-Molecule Investigation of Organometallic Reaction Mechanisms: Single-Molecule Imaging of Fluorophore-Tagged Palladium(II) Complexes
  作者：Stephen M. Canham、Jonathan Y. Bass、Oscar Navarro、Sung-Gon Lim、Neeladri Das、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/om800228v

  日期：2008.5.1

  The single-molecule fluorescence microscopy imaging of individual palladium(II) complexes is reported and the requisite high-quantum-yield BODIPY fluorophore tags are synthesized and shown to act as spectators when bound to metal complexes. These combined experimental results lay the fundamental groundwork for studying organometallic reaction chemistry at the single-molecule level using fluorophore tags.