N-(4-乙氧基苯基)-3-氧代-3-苯基丙酰胺 | 20364-51-6

• 中文名称: N-(4-乙氧基苯基)-3-氧代-3-苯基丙酰胺
• 英文名称: N-(4-ethoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 4'-Ethoxy-benzoyl-acetanilid；N-p-Ethoxyphenyl-benzoylacetamid；N-(4-Ethoxyphenyl)-benzoylacetamid；3-oxo-3-phenyl-propionic acid p-phenetidide；3-Oxo-3-phenyl-propionsaeure-p-phenetidid；Benzoylessigsaeure-p-phenetidid
• CAS: 20364-51-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: QXOHPJAISLKVDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-乙氧基苯基)-3-氧代-3-苯基丙酰胺 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-benzoyl-1-(4-ethoxyphenyl)-1,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-b]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Regioselective Synthesis of 2H-Pyrido[2,3-b]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-11364
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 对乙氧基苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以59%的产率得到N-(4-乙氧基苯基)-3-氧代-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过裂解碳-碳键制备茚并[2,1- c ]吡啶和氢异喹啉衍生物的多组分策略

  摘要：

  已经开发了一种简洁有效的三组分多米诺反应，可通过在无过渡金属的条件下裂解C–C键来合成多官能化茚并吡啶和氢异喹啉衍生物。通过在微波辐射条件下，在20 mol％NaOH的存在下，简单地将三种常见的起始原料在EtOH中混合，即可轻松获得复杂的含氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo5025199

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5-Phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-<i>a</i>]quinolines
  作者：Li-Ping Guan、Qing-Hao Jin、Shou-Feng Wang、Fu-Nan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200800116

  日期：2008.12

  A series of novel 5‐phenyl‐[1,2,4]‐triazolo[4,3‐a]quinoline derivatives was synthesized by the cyclization of 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene with formohydrazide. The starting material 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene was synthesized from ethyl‐3‐oxo‐3‐phenylpropanoate and substituted aniline. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock (MES) test and

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。
• Highly selective synthesis of functionalized polyhydroisoquinoline derivatives via a three-component domino reaction
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Zhan Xun、Juan-Juan Zhang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4cc08900f

  日期：——

  have been synthesized via the three-component domino reaction of glutaraldehyde and malononitrile with a series of beta-ketoamides under microwave irradiation conditions in the presence of a catalytic amount of Et3N (10 mol%). This reaction represents the first reported process for the facile conversion of a beta-ketoamide to a hydroisoquinoline via a C-N bond cleavage reaction without the need for

  在催化量的Et3N（10 mol％）的存在下，通过微波辐射条件下戊二醛和丙二腈与一系列β-酮酰胺的三组分多米诺反应，合成了两种新型的官能化聚氢异喹啉衍生物。该反应代表了第一个报道的方法，该方法可通过CN键断裂反应将β-酮酰胺轻松转化为氢异喹啉，而无需进行多步反应过程。
• Regioselective synthesis of functionalized [1,8]naphthyridine derivatives via three-component domino reaction under catalyst-free conditions
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Juan-Juan Zhang、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4gc01469c

  日期：——

  and efficient one-pot synthesis of functionalized [1,8]naphthyridine derivatives via a three-component domino reaction of glutaraldehyde, malononitrile, and β-ketoamides, under catalyst-free conditions in an environmentally friendly medium (ethanol) is described. The main advantages of this protocol are short reaction times, practical simplicity, high yields, catalyst-free conditions, cheap and benign

  简明和官能化[1,8]萘啶衍生物的高效一锅合成通过以环境友好的介质（乙醇）戊二醛，丙二腈，和β酮酰胺，无催化剂的条件下的三组分多米诺反应进行说明。该方案的主要优点是反应时间短，操作简便，收率高，无催化剂条件，廉价而良性的溶剂以及较高的区域选择性和立体选择性。
• Rama Rao; Mogilaiah; Sreenivasulu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 4, p. 339 - 344
  作者：Rama Rao、Mogilaiah、Sreenivasulu

  DOI：——

  日期：——