10-isobutyloyl 10-deacetylbaccatin III | 207680-02-2

• 英文名称: 10-isobutyloyl 10-deacetylbaccatin III
• 英文别名: 10-(2-methyl-propionyl)-10-deacetylbaccatin III；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,9,15-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-12-(2-methylpropanoyloxy)-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 207680-02-2
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₁
• 分子量: 614.69
• InChiKey: RHWIFMWEZCCUBE-WBFAQAOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-isobutyloyl 10-deacetylbaccatin III 在 咪唑 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-11,12-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-4,9-bis((triethylsilyl)oxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-6-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  C-3'NH / C-10和C-2 / C-10修饰的紫杉醇类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  同时研究了紫杉醇在C-3'NH / C-10和C-2 / C-10位置上的修饰，以研究可能的协同作用。在微管组装试验和人卵巢癌（A2780）和前列腺癌（PC3）细胞毒性试验中评估了这些类似物的生物学活性。在某些情况下，双修饰的类似物比基于单修饰的类似物的活性所预测的活性更高，表明可能具有协同作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00608-9
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 、 异丁酸酐 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-isobutyloyl 10-deacetylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  C-3'NH / C-10和C-2 / C-10修饰的紫杉醇类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  同时研究了紫杉醇在C-3'NH / C-10和C-2 / C-10位置上的修饰，以研究可能的协同作用。在微管组装试验和人卵巢癌（A2780）和前列腺癌（PC3）细胞毒性试验中评估了这些类似物的生物学活性。在某些情况下，双修饰的类似物比基于单修饰的类似物的活性所预测的活性更高，表明可能具有协同作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00608-9

文献信息

• Lanthanide trifluoromethanesulfonate catalysed selective acylation of 10-deacetylbaccatin III
  作者：Eric W.P Damen、Lesly Braamer、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01253-2

  日期：1998.8

  The selective C-10 acylation of 10-deacetylbaccatin III to baccatin III and derivatives is very efficiently catalysed by lanthanide trifluoromethanesulfonates. Baccatin III, now readily available through this procedure, is an important precursor for an economically viable semisynthesis of paclitaxel and its derivatives.

  镧系三氟甲烷磺酸盐非常有效地催化10-脱乙酰基浆果赤霉素III选择性地C-10酰化为浆果赤霉素III及其衍生物。现在可以通过这种方法容易获得的浆果赤霉素III是经济上可行的紫杉醇及其衍生物的半合成的重要前体。
• Organocatalytic Site-Selective Acylation of 10-Deacetylbaccatin III
  作者：Masanori Yanagi、Ryo Ninomiya、Yoshihiro Ueda、Takumi Furuta、Takeshi Yamada、Toshiaki Sunazuka、Takeo Kawabata

  DOI：10.1248/cpb.c16-00037

  日期：——

  Organocatalytic site-selective diversification of 10-deacetylbaccatin III, a key natural product for the semisynthesis of taxol, has been achieved. Various acyl groups were selectively introduced into the C(10)–OH of 10-deacetylbaccatin III. The C(10)–OH selective acylation was also applied to acylative site-selective dimerization of 10-deacetylbaccatin III to provide the structurally defined dimer.

  10-deacetylbaccatin III 是一种用于半合成紫杉醇的关键天然产物，通过有机催化实现了其位点选择性多样化。在 10-脱乙酰基巴卡丁 III 的 C(10)-OH 中选择性地引入了各种酰基。C(10)-OH 选择性酰化还被应用于 10-脱乙酰基巴卡丁 III 的酰化位点选择性二聚化，从而得到结构明确的二聚体。