7-α-glucosyloxyacetyl paclitaxel | 197013-82-4

• 英文名称: 7-α-glucosyloxyacetyl paclitaxel
• 英文别名: 7-acetyltaxol-2"-yl glucoside；7-glucosylacetyloxypaclitaxel；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-[2-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetyl]oxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 197013-82-4
• 化学式: C₅₅H₆₃NO₂₁
• 分子量: 1074.1
• InChiKey: XLRBFIQISUBBHZ-KURBMBMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  1134.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-α-glucosyloxyacetyl paclitaxel 在 Glycine max 、 BG-11 medium 作用下， 以16%的产率得到紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  Biological Degradation of Taxol by Action of Cultured Cells on 7-Acetyltaxol-2″-yl Glucoside

  摘要：

  以水溶性紫杉醇衍生物7-乙酰基紫杉醇-2″-基葡萄糖苷为底物，研究了紫杉醇在合子囊藻（PCC 6803）、合子藻（PCC 7942）、多形马钱子（Marchantia polymorpha）、烟草（Nicotiana tabacum）和黄豆（Glycine max）培养细胞中的生物降解途径。虽然蓝藻合子囊藻（PCC 6803）和合子藻（PCC 7942）以及低等植物多形马钱子（Marchantia polymorpha）催化了紫杉醇骨架7位上的对映异构化，但高等植物烟草（Nicotiana tabacum）和黄豆（Glycine max）则没有发生对映异构化。另一方面，合子囊藻（PCC 6803）、合子藻（PCC 7942）、多形马钱子（Marchantia polymorpha）和烟草（Nicotiana tabacum）催化了紫杉醇13位的水解，生成巴卡丁III和10-脱乙酰基巴卡丁III。两种蓝藻细胞还脱乙酰化了7-epi-巴卡丁III的10位。多形马钱子（Marchantia polymorpha）和黄豆（Glycine max）

  DOI：

  10.1246/cl.2008.362
• 作为产物：
  描述：

  、 2,3,4,6-tetra-O-benzylglucosyloxyacetic acid 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到7-α-glucosyloxyacetyl paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Biological Degradation of Taxol by Action of Cultured Cells on 7-Acetyltaxol-2″-yl Glucoside

  摘要：

  以水溶性紫杉醇衍生物7-乙酰基紫杉醇-2″-基葡萄糖苷为底物，研究了紫杉醇在合子囊藻（PCC 6803）、合子藻（PCC 7942）、多形马钱子（Marchantia polymorpha）、烟草（Nicotiana tabacum）和黄豆（Glycine max）培养细胞中的生物降解途径。虽然蓝藻合子囊藻（PCC 6803）和合子藻（PCC 7942）以及低等植物多形马钱子（Marchantia polymorpha）催化了紫杉醇骨架7位上的对映异构化，但高等植物烟草（Nicotiana tabacum）和黄豆（Glycine max）则没有发生对映异构化。另一方面，合子囊藻（PCC 6803）、合子藻（PCC 7942）、多形马钱子（Marchantia polymorpha）和烟草（Nicotiana tabacum）催化了紫杉醇13位的水解，生成巴卡丁III和10-脱乙酰基巴卡丁III。两种蓝藻细胞还脱乙酰化了7-epi-巴卡丁III的10位。多形马钱子（Marchantia polymorpha）和黄豆（Glycine max）

  DOI：

  10.1246/cl.2008.362