ethyl (3aR,4S,7aS)-3-acetyl-4-azido-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzooxazole-6-carboxylate | 1228566-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: ethyl (3aR,4S,7aS)-3-acetyl-4-azido-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzooxazole-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3aR,4S,7aS)-3-acetyl-4-azido-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazole-6-carboxylate
• CAS: 1228566-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₅
• 分子量: 294.267
• InChiKey: AKOWXTZNLNSSDQ-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aR,4S,7aS)-3-acetyl-4-azido-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzooxazole-6-carboxylate 在 乙醇 、 caesium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到ethyl (3S,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-hydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖基达菲的合成及其对细胞分泌的抑制作用

  摘要：

  达菲目前是治疗流感最有效的药物，但是这种药物的供应不足和副作用急需解决方案。我们通过使用新颖的合成路线，廉价的试剂和大量可用的起始原料D，来提供达菲的实用合成方法葡萄糖 该策略的特征在于己糖的克莱森重排以获得环己烯主链，并通过串联的分子内叠氮和开环引入二氨基。另外，该合成方案允许后期功能化，以实现达菲类似物的灵活合成。通过使用合成的达菲及其活性代谢物（奥司他韦羧酸盐），我们从各个方面研究了它们对神经内分泌PC12细胞的影响。已发现奥司他韦羧酸盐显着抑制PC12细胞的囊泡胞吐作用（调节分泌），并暗示了达菲副作用的潜在机制，特别是其对中枢神经系统中神经递质释放的不利影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200902048
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.91 g的产率得到ethyl (3aR,4S,7aS)-3-acetyl-4-azido-2-oxo-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzooxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖基达菲的合成及其对细胞分泌的抑制作用

  摘要：

  达菲目前是治疗流感最有效的药物，但是这种药物的供应不足和副作用急需解决方案。我们通过使用新颖的合成路线，廉价的试剂和大量可用的起始原料D，来提供达菲的实用合成方法葡萄糖 该策略的特征在于己糖的克莱森重排以获得环己烯主链，并通过串联的分子内叠氮和开环引入二氨基。另外，该合成方案允许后期功能化，以实现达菲类似物的灵活合成。通过使用合成的达菲及其活性代谢物（奥司他韦羧酸盐），我们从各个方面研究了它们对神经内分泌PC12细胞的影响。已发现奥司他韦羧酸盐显着抑制PC12细胞的囊泡胞吐作用（调节分泌），并暗示了达菲副作用的潜在机制，特别是其对中枢神经系统中神经递质释放的不利影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200902048