2α-acetoxy-5α,10β-dihydroxy-4(20),11-taxadien-13-one | 960497-30-7

• 英文名称: 2α-acetoxy-5α,10β-dihydroxy-4(20),11-taxadien-13-one
• 英文别名: [(1R,2R,3S,5S,8S,10S)-5,10-dihydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-13-oxo-2-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] acetate
• CAS: 960497-30-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: QVLCATSVMOVINE-DNURCFIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-acetoxy-5α,10β-dihydroxy-4(20),11-taxadien-13-one 在 四氧化锇 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 2α,20-diacetoxy-10β-(triethylsilyloxy)-13α-hydroxy-4α,5α-(dimethylmethylenedioxy)-11-taxene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New 4‐Deacety‐1,7,9‐trideoxy‐10‐oxopaclitaxel via Sinenxan A

  摘要：

  A new 4-deacety-1,7,9-trideoxy-10-oxopaclitaxel (compound 1) was prepared in 21 steps via sinenxan A, a biosynthetic taxane. The biological evaluation in vitro against human cancer lines showed compound 1 to be devoid of cytotoxicity.

  DOI：

  10.1080/00397910701569767
• 作为产物：
  描述：

  5α-hydroxy-2α,10β-diacetoxy-4(20),11-taxadien-13-one 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以89.5%的产率得到2α-acetoxy-5α,10β-dihydroxy-4(20),11-taxadien-13-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New 4‐Deacety‐1,7,9‐trideoxy‐10‐oxopaclitaxel via Sinenxan A

  摘要：

  A new 4-deacety-1,7,9-trideoxy-10-oxopaclitaxel (compound 1) was prepared in 21 steps via sinenxan A, a biosynthetic taxane. The biological evaluation in vitro against human cancer lines showed compound 1 to be devoid of cytotoxicity.

  DOI：

  10.1080/00397910701569767