2'-O-acetyl-7α-paclitaxel | 172586-62-8

• 英文名称: 2'-O-acetyl-7α-paclitaxel
• 英文别名: 2'-acetyl-7-epi-taxol；[(1S,2S,3R,4S,7R,9R,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-2-acetyloxy-3-benzamido-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 172586-62-8
• 化学式: C₄₉H₅₃NO₁₅
• 分子量: 895.958
• InChiKey: IHVCSECZNFZVKP-AMQOMERJSA-N

物化性质

• 沸点：
  956.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-7α-paclitaxel 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,2-三氟乙基磺酰氯 、 二甲基二环氧乙烷 、 二乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6,7-epoxy-paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  Menichincheri, Maria; Botta, Maurizio; Ceccarelli, Walter, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 7, p. 534 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 7-表紫杉醇 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 2'-O-acetyl-7α-paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  来自加拿大红豆杉针的新紫杉烷。

  摘要：

  在加拿大紫杉针中首次鉴定出九种次要紫杉烷。这些代谢物中的四种是新的：5-表-肉桂酰基Canadensene（1），2,9,10、13-四乙酰氧基-20-肉桂酰氧基-紫杉醇4（5），11（12）-二烯（2），2'乙酰基-紫杉醇（3）和9-去乙酰基紫杉碱E（4）。

  DOI：

  10.1021/np000053u

文献信息

• Synthesis of Water-Soluble Paclitaxel Derivatives by Enzymatic Acylation
  作者：Yuri L. Khmelnitsky、Cheryl Budde、J. Michael Arnold、Alexander Usyatinsky、Douglas S. Clark、Jonathan S. Dordick

  DOI：10.1021/ja973103z

  日期：1997.11.1
• Synthesis of 7β-Sulfur Analogues of Paclitaxel Utilizing a Novel Epimerization of the 7α-Thiol Group
  作者：Harold Mastalerz、Guifen Zhang、John Kadow、Craig Fairchild、Byron Long、Dolatrai M. Vyas

  DOI：10.1021/ol015727m

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]90 degreesCPaclitaxel analogues with a sulfur group at the 7 beta position were required for SAR studies, Attempts to generate these compounds by displacing a 7 alpha leaving group with sulfur nucleophiles were unsuccessful. Instead, these compounds were successfully prepared from a 7 beta -thiol intermediate that was obtained by a base-catalyzed epimerization of the 7 alpha -thiol derivative. The epimerization presumably proceeds through a thioaldehyde intermediate and exhibits the opposite stereochemical preference of its oxygen counterpart.