2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butylsulfanyl]-1,3-benzothiazole | 1152091-90-1

• 英文名称: 2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-((4-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)butyl)thio)benzo[d]thiazole
• CAS: 1152091-90-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NOS₂Si
• 分子量: 353.625
• InChiKey: AYDGMAMQVHAWSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butylsulfanyl]-1,3-benzothiazole 在 二氢吡啶 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑砜在可见光条件下的无重金属脱磺酰化 Giese 型反应

  摘要：

  已开发出可见光诱导的脱磺酰化 Giese 型反应。成功的关键是使用 Hantzsch 酯在没有任何重金属添加剂的情况下激活苯并噻唑砜。不仅苄基苯并噻唑砜而且烷基砜都是可行的底物，并与缺电子烯烃和丙二醇酰胺反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc03833h
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 、 2-巯基苯并噻唑 在 叠氮乙酸乙酯 、 二苯基亚磷酸苯酚酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  使用苯基二苯基亚膦酸酯通过新型氧化还原缩合将醇转化为烷基芳基硫化物

  摘要：

  从醇和芳烃硫醇如 2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (BtzSH) 制备烷基芳基硫化物是通过使用苯基二苯基膦的一种新型氧化还原缩合反应来描述的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.381

文献信息

• Formal Glycosylation of Quinones with <i>exo</i>-Glycals Enabled by Iron-Mediated Oxidative Radical–Polar Crossover
  作者：Haijuan Liu、Adrien G. Laporte、Damien Tardieu、Damien Hazelard、Philippe Compain

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01635

  日期：2022.10.7

  exo-glycals under iron hydride hydrogen atom transfer (HAT) conditions is described. This method provides a direct and regioselective access to a wide range of phenolic O-ketosides related to biologically relevant natural products in diastereomeric ratios up to >98:2 in the furanose and pyranose series. No trace of the corresponding C-glycosylated products that might have resulted from the radical alkylation

  描述了在氢化铁氢原子转移 (HAT) 条件下1,4-醌与exo -glycals 的分子间 C-O 偶联反应。该方法提供了一种直接和区域选择性的途径，以在呋喃糖和吡喃糖系列中以高达 >98:2 的非对映体比率获得与生物学相关的天然产物相关的各种酚类O-酮苷。没有观察到可能由 1,4-醌的自由基烷基化产生的相应C-糖基化产物的痕迹。机械实验的结果表明，关键的 C-O 键形成事件是通过氧化自由基 - 极性交叉过程进行的，该过程涉及 HAT 生成的糖基自由基和电子受体醌之间的单电子转移。