5-bromo-N-(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)thiophene-2-carbothioamide | 1456773-92-4

• 英文名称: 5-bromo-N-(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)thiophene-2-carbothioamide
• CAS: 1456773-92-4
• 化学式: C₁₉H₂₄BrNOS₂
• 分子量: 426.442
• InChiKey: MGBLXUIISYMJMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N-(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)thiophene-2-carbothioamide 在 四(三苯基膦)钯 、 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(5-(6-((2-ethylhexyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)thiophen-2-yl)-3,5-dimethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过2-噻吩基硫代苯胺的氧化环化反应合成高溶解度的荧光π-扩展的2-（2-噻吩基）苯并噻唑衍生物

  摘要：

  在这封信中，我们合成了高可溶性推挽型荧光2-（2-噻吩基）苯并噻唑染料，并对其光物理性质进行了评估。关键步骤是使用PhI（OAc）2作为氧化剂通过2-噻吩硫代苯胺的氧化环化反应合成2-（5'-溴噻吩-2'-基）-6-烷氧基苯并噻唑（2）。目标染料可以通过2和适当的π供体的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应轻松合成。2-噻吩基苯并噻唑发色团的光物理性质由π-供体部分控制。结果发现，2角表现出大的斯托克斯位移（5345厘米-1）和荧光的高量子效率（Φ ˚F  = 0.94在CH2 Cl 2）。因此，可以预期它是液晶激光染料和非线性光学材料中有用的光功能材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.071
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-ethylhexyl)oxy)aniline 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-bromo-N-(4-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)thiophene-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-噻吩基硫代苯胺的氧化环化反应合成高溶解度的荧光π-扩展的2-（2-噻吩基）苯并噻唑衍生物

  摘要：

  在这封信中，我们合成了高可溶性推挽型荧光2-（2-噻吩基）苯并噻唑染料，并对其光物理性质进行了评估。关键步骤是使用PhI（OAc）2作为氧化剂通过2-噻吩硫代苯胺的氧化环化反应合成2-（5'-溴噻吩-2'-基）-6-烷氧基苯并噻唑（2）。目标染料可以通过2和适当的π供体的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应轻松合成。2-噻吩基苯并噻唑发色团的光物理性质由π-供体部分控制。结果发现，2角表现出大的斯托克斯位移（5345厘米-1）和荧光的高量子效率（Φ ˚F  = 0.94在CH2 Cl 2）。因此，可以预期它是液晶激光染料和非线性光学材料中有用的光功能材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.071