4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(decyloxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1401250-76-7

• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(decyloxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-decyloxybenzeneboronic acid pinacol ester；2-(4-(decyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1401250-76-7
• 化学式: C₂₂H₃₇BO₃
• 分子量: 360.345
• InChiKey: WMIQXBPNGATOEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(decyloxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,6-dibromo-3,8-bis(4-(decyloxy)phenyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  Indacenodipyrene containing small molecules and ladder polymers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2022.100019
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(decyloxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  非手性非对称弯曲液晶中的铁电响应：C12C10

  摘要：

  摘要 一种具有恶二唑基杂环中心部分的非手性非对称弯曲液晶 (BLC)，缩写为 C 12 C 10 即十二烷基[4-{5-(4'-癸氧基)联苯-4-基}-据报道，1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzoate，表现出铁电 (FE) 响应。产物经 1 H NMR、13 C NMR和元素分析证实。BLC 相位的表征通过偏振光学显微镜 (POM)、差示扫描量热法 (DSC)、自发偏振 (PS) 和低频 (10 Hz–10 MHz) 介电弛豫研究进行。C 12 C 10 表现出对映LC SmA、FE B 2 、SmG、SmE 相位变化。I–SmA、B 2 –SmG 和 SmG–SmE 跃迁具有一阶性质。FE B 2 相表现出~80 nC cm -2 的中等PS。B 2 相表现出居里-魏斯行为以确认 FE 特性。偏心低频 (KHz) 色散推断出剪刀模式和高频 (MHz) 模式以反映不同的时间尺度响应。介电色散在较低频率

  DOI：

  10.1016/j.physb.2014.06.004

文献信息

• Controlling Mirror Symmetry Breaking and Network Formation in Liquid Crystalline Cubic, Isotropic Liquid and Crystalline Phases of Benzil‐Based Polycatenars
  作者：Tino Reppe、Silvio Poppe、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.202002869

  日期：2020.12.4

  capable of forming a wide variety of helically twisted network structures in the liquid, the liquid crystalline (LC) and the crystalline state. Single polar substituents at the apex of tricatenar molecules support the formation of the achiral (racemic) cubic double network phase with Ia d symmetry and relatively small twist along the networks. The combination of an alkyl chain with fluorine substitution

  由非手性分子组成的系统中手性的自发发展对于不对称合成、手性超结构和材料的新途径以及理解生命前手性出现的机制非常重要。本文表明，4,4'-二苯基苯偶酰单元是一种通用的瞬时手性弯曲结构单元，用于设计多链（多链）棒状分子，能够在液体中形成各种螺旋扭曲的网络结构、液晶（LC）和结晶态。三链分子顶端的单极性取代基支持非手性（外消旋）立方双网络相的形成，该双网络相具有Ia d对称性和沿网络的相对较小的扭曲。烷基链与氟取代的组合导致具有I 23 空间群的均匀手性三重网络相，此外还提供镜面对称破缺液体。用 Cl 或 Br 代替 F 进一步增加了扭曲，导致短节距双螺旋Ia d相，这又是非手性的。分析了结构变化对网络结构的影响，无论是导致非手性相还是手性聚集体。
• Fluorenone imidazolium salts as novel de Vries materials
  作者：Korinna Bader、Carsten Müller、Yann Molard、Angelika Baro、Philipp Ehni、Jakob Knelles、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/d0ra04650g

  日期：——

  that induced the SmC phase and enabled de Vries-like behaviour in ILCs. For this purpose, we synthesized and characterized a library of ILC derivatives ImR(On,Ym)X which consist of a rigid central fluorenone core containing an alkoxy or thioether side chain and connected via a flexible spacer to an imidazolium head group. The mesomorphic properties were studied by differential scanning calorimetry (DSC)

  在离子液晶 (ILC) 中，电光器件所需的倾斜中间相（例如 SmC）非常罕见。我们报告了一个设计概念，它引发了 SmC 阶段并在 ILC 中启用了类似 de Vries 的行为。为此，我们合成并表征了 ILC 衍生物ImR(On,Ym)X库，该库由含有烷氧基或硫醚侧链的刚性中央芴酮核心组成，并通过柔性间隔物连接到咪唑头基团。通过差示扫描量热法(DSC)、偏光显微镜(POM)和X射线衍射(XRD)研究了介晶性质。近晶层间距d的温度相关测量通过小角 X 射线散射 (SAXS) 和 POM 的光学倾斜角表明 ILC ImR(On,Ym)X经历 SmA-SmC 相变，最大层收缩值在 0.4% 和 2.1% 之间。对于Im(O12,S14)Br ，在降低的温度T - T AC = -10 K 下计算的最低降低因子R为 0.2 。电子密度计算表明双层结构。此外，与温度相关的发射研究表明，自组装对这些 ILC
• Novel Luminescent Diazafluorenone Liquid Crystals
  作者：Korinna Bader、Angelika Baro、Philipp Ehni、Wolfgang Frey、Rafet Gündemir、Sabine Laschat、Yann Molard

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00211

  日期：2019.8.7

  both the number of side chains and their lengths. Derivatives with two short alkoxy chains (C6–C8) in the periphery formed nematic (N) and smectic C (SmC) mesophases, while for the higher homologues only SmC mesophases were observed. Compounds carrying six alkoxy side chains with a minimum length of C8 assembled into columnar hexagonal phases. Homologues with C14 and C16 chain length displayed additionally

  在这项工作中，合成，X射线晶体结构分析，介晶同构和发光光谱研究在介晶中带有不同长度的2、4或6个外围烷氧基侧链的2,7-二苯基-4,5-二氮杂芴酮报告单位。后者通过各自的2-（烷氧基苯基）-四甲基-1,2,3-硼烷的Suzuki交叉偶联连接至起始的2,7-二溴-4,5-二氮杂芴-9-。发现液晶性质取决于侧链的数目及其长度。在外围具有两个短烷氧基链（C6-C8）的衍生物形成向列（N）和近晶C（SmC）中间相，而对于较高的同系物，仅观察到SmC中间相。带有六个最小长度为C8的烷氧基侧链的化合物组装成柱状六方相。具有C14和C16链长的同系物还显示了两个柱状矩形中间相。但是，四个外围的烷氧基链导致了同构性的损失。一系列棒状二氮杂芴酮的晶体结构数据有助于合理化其液晶自组装并了解几何形状和热稳定性。具有两个C12链的二氮杂芴酮的温度依赖性发光光谱揭示了聚集诱导的发射（AIE），取决于本体相的超分子顺
• Trithiazolyl-1,3,5-triazines bearing decyloxybenzene moieties: synthesis, photophysical and electrochemical properties, and self-assembly behavior
  作者：Shin-ichiro Kato、Satoshi Jin、Terutaka Kimura、Naoki Yoshikawa、Daiki Nara、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Ryo Katoono、Takeshi Yamanobe、Hiroki Uehara、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1039/c8ob00471d

  日期：——

  We report the synthesis, photophysical properties, redox characteristics, and self-assembly behavior of disk-shaped trithiazolyl-1,3,5-triazines that bear decyloxybenzene moieties. These compounds were synthesized by a Migita–Kosugi–Stille coupling reaction of 1,3,5-trichlorotriazine with three different tributyltin(thiazoles) as the key step. The structure–property relationships, namely the effects

  我们报告了合成，光物理性质，氧化还原特性，和自组装行为的盘形的trithiazolyl-1,3,5-triazines具有癸氧基苯部分。这些化合物是通过1,3,5-三氯三嗪与三种不同的三丁基锡（噻唑）的Migita-Kosugi-Stille偶联反应合成的，这是关键步骤。结构-性质的关系，即将噻唑单元并入三嗪单元，噻唑和三嗪单元之间的共轭连接性以及在噻唑和癸氧基苯部分之间插入乙炔间隔基对三噻唑基-1性质的影响对3,5-三嗪进行了全面研究。三嗪核心在噻唑部分的5位上的结合有效地扩展了π共轭，并提供了高的荧光量子产率。乙炔间隔基相对于HOMO水平显着降低了LUMO水平。制备的三噻唑-1,3,5-三嗪在溶液中自组装，并在5位引入噻唑单元增强了这种行为。进行了有关自缔合行为的详细热力学研究，并公开了自组装一维团簇的形成。
• Symmetric Long Alkyl Chain End-Capped Anthracene Derivatives for Solution-Processed Organic Thin-Film Transistors
  作者：Sang Hun Jang、Dae Sung Chung、Jin Young An、II Kang、Hyunjin Kim、Chan Eon Park、Yun-Hi Kim、Soon-Ki Kwon、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1166/jnn.2012.5909

  日期：2012.5.1

  Three new anthracene derivatives, 2,6-bis(4-decylphenyl)anthracene (DDPAnt), 2-decyl-5-(2-(5-decylthiophen-2-yl)anthracen-6-yl)thiophene (DDTAnt), and 2,6-bis(4-decyloxy phenyl) anthracene (DDPXAnt) were synthesized by Suzuki cross-coupling reaction. The obtained oligomers were characterized by 1H NMR, FT-IR, Mass, UV-visible spectroscopy, cyclovotammetry, differencial scanning calorimetry, and thermogravimetric analysis. The thermal studies show that these oligomers are stable up to 400 °C. The solution processed OTFTs were fabricated using synthesized oligomers by spin-coating and drop casting processes on Si/SiO2. OTFTs based on DDPAnt showed the mobility of 7.6 × 10−3 cm2/Vs and on/off ratio of 105.

  通过铃木交叉偶联反应合成了三种新的蒽衍生物：2,6-双（4-癸基苯基）蒽（DDPAnt）、2-癸基-5-（2-（5-癸基噻吩-2-基）蒽-6-基）噻吩（DDTAnt）和 2,6-双（4-癸氧基苯基）蒽（DDPXAnt）。通过 1H NMR、傅立叶变换红外光谱、质谱、紫外-可见光谱、环伏安法、差示扫描量热法和热重分析对得到的低聚物进行了表征。热研究表明，这些低聚物在 400 °C 以下都很稳定。通过在 Si/SiO2 上进行旋涂和滴注工艺，利用合成的低聚物制造出了溶液处理 OTFT。基于 DDPAnt 的 OTFT 显示出 7.6 × 10-3 cm2/Vs 的迁移率和 105 的导通/截止比。