1-(4-nitrophenyl)-2-dicarbodecaborane | 17428-64-7

• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-dicarbodecaborane
• 英文别名: 1-(p-nitrophenyl)-closo-1,2-carborane；1-(4-nitrophenyl)-o-carborane；1-C6H4-4'-NO2-1,2-C2B10H11；1-p-NO2-C6H4-o-carborane
• CAS: 17428-64-7
• 化学式: C₈H₁₅B₁₀NO₂
• 分子量: 265.323
• InChiKey: LXIOYXHVEPQAFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-2-dicarbodecaborane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含硼的组蛋白脱乙酰基酶2（HDAC2）抑制剂。

  摘要：

  打破沉默：我们报道了首个基于HDAC2的硼基组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，已知该抑制剂可沉默肿瘤抑制基因。由于IC 50值在纳摩尔范围内，我们的化合物在新型表观遗传酶抑制剂的设计中展现了硼的未开发潜力。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000131
• 作为产物：
  描述：

  癸硼烷 、 1-乙炔基-4-硝基苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以14%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-2-dicarbodecaborane
  参考文献：
  名称：

  新型含碳硼烷的苯基乙炔基封端的酰亚胺低聚物的热固化†

  摘要：

  合成了一种新型的含碳硼烷的苯基乙炔基末端酰亚胺化合物（Carb-PEPA），作为氟化的苯基乙炔基末端酰亚胺低聚物（AFR-PEPA）的改性剂，并通过FT-IR和1 H-NMR对其进行了表征。用不同重量比例的Carb-PEPA制备由Carb-PEPA和AFR-PEPA（AFR-PEPA-Carb）组成的树脂体系。分别通过DSC和TGA分析酰亚胺化合物和所得树脂体系的热固化动力学和热稳定性。相关的动力学数据通过基辛格方法确定。结果表明，随着Carb-PEPA的加入，固化树脂体系的玻璃化转变温度（T g）升高。含20 wt％Carb-PEPA（AFR-PEPA-Carb-20）的酰亚胺系统表现出最高的由于碳硼烷的高位阻，T g为389.5°C。随着系统中碳硼烷结构的引入，树脂的焦炭收率也提高了。动力学数据表明，AFR-PEPA / Carb-PEPA酰亚胺共混物比AFR-PEPA酰亚胺低聚物具有更高的活化能E和频率因子A。

  DOI：

  10.1039/c5ra15743a

文献信息

• C-arylation and C-heteroarylation of icosahedral carboranes via their copper(I) derivatives
  作者：Robert Coult、Mark A. Fox、Wendy R. Gill、Penelope L. Herbertson、J.A.Hugh MacBride、Kenneth Wade

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83337-u

  日期：1993.12

  product. Cyclic or linear arylene coupled systems are obtained when di-iodoarenes are used. Copper(I) derivatives may be generated from C-unsubstituted or C-monosubstituted carboranes using copper(I) t-butoxide when substituents incompatible with the use of C-lithio-intermediates are involved. The C-copper(I) derivative of 1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) gives 1,2-di-2′-pyridyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)

  的1,2-，1,7-，或1,12- dicarba- C-单-或C，C'-二-铜（1）的衍生物之间的反应闭合碳在存在-dodecaborane（12）和芳基碘吡啶，得到相应的C-单-或C，1,7-的和C'-二芳基衍生物1,12- dicarba-闭合碳-dodecaboranes（12）; 1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborane（12）给出仅C-单芳基产物。当使用二碘芳烃时，获得环状或线性亚芳基偶联的系统。当涉及到与使用C-硫代中间体不相容的取代基时，可以使用叔丁醇铜从C-未取代或C-单取代的碳硼烷生成铜（I）衍生物。1,2- dicarba-的C-铜（I）衍生物闭合碳-dodecaborane（12）给出了1,2-二2'-吡啶基-1,2- dicarba-闭合碳-十二烷基硼烷（12），特别是带有2-溴吡啶的。的（推断）中间体单-2-吡啶基-衍生物，从2-乙炔基吡啶和二
• Employment of Michael addition reactions for the functionalization of carboranes
  作者：Evgeny G. Rys、Victoria M. Alpatova、Elena G. Kononova、Alexander F. Smol’yakov、Sergey K. Moiseev、Valentina A. Ol'shevskaya

  DOI：10.1039/d2nj03509j

  日期：——

  A high yielding method was accomplished for the synthesis of polyfunctionally-substituted carboranes by the Michael addition reaction of various carbon- and boron carborane nucleophiles with α,β-unsaturated compounds containing an electron withdrawing group using Triton-B (benzyltrimethylammonium hydroxide) as a catalyst. This method of synthesizing carborane derivatives involves mild conditions, simple

  以 Triton-B（苄基三甲基氢氧化铵）为催化剂，通过各种碳和硼碳硼烷亲核试剂与含吸电子基团的 α,β-不饱和化合物的迈克尔加成反应，实现了一种高产率的多官能取代碳硼烷的合成方法. 这种合成碳硼烷衍生物的方法条件温和，程序简单，产品收率高。结果，获得并充分表征了一系列官能化的碳硼烷化合物。
• B(9)-OH-<i>o</i>-Carboranes: Synthesis, Mechanism, and Property Exploration
  作者：Yan-Na Ma、Huazhan Ren、Yanxuan Wu、Na Li、Feijing Chen、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c13570

  日期：——

  Herein, we present a chemically robust and efficient synthesis route for B(9)-OH-o-carboranes by the oxidation of o-carboranes with commercially available 68% HNO3 under the assistance of trifluoromethanesulfonic acid (HOTf) and hexafluoroisopropanol (HFIP). The reaction is highly efficient with a wide scope of carboranes, and the selectivity of B(9)/B(8) is up to 98:2. The success of this transformation

  在此，我们通过在三氟甲磺酸 (HOTf) 和六氟异丙醇 (HFIP) 的协助下使用市售的 68% HNO 3氧化邻碳硼烷，提出了一种化学稳健且高效的 B(9)-OH-o-碳硼烷合成路线. 反应效率高，碳硼烷范围广，B(9)/B(8)的选择性高达98:2。这种转化的成功依赖于 HNO 3的强亲电性和氧化性，通过布朗斯台德酸 HOTf 和溶剂 HFIP 的氢键促进。机理研究表明，邻碳硼烷的氧化涉及 HNO 3的初始亲电攻击到邻碳硼烷的最具负电性的 B(9) 处的氢原子。在这种转化中，B-H键的氢原子是亲核位点，不同于亲电取代反应中硼原子是亲核位点。因此，这是邻碳硼烷在温和条件下的氧化还原反应，其中 N(V) → N(III) 和 H(-I) → H(I)。9-OH- o的衍生化-carborane 进一步检查，carboranyl 基团被成功地引入氨基酸、聚乙二醇、生物素、脱氧尿苷和糖类。毫无
• Scobie, Martin; Threadgill, Michael D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2059 - 2064
  作者：Scobie, Martin、Threadgill, Michael D.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.11, 4.5.1, page 189 - 199
  作者：

  DOI：——

  日期：——