10-(4-(chloromethyl)phenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f][1,3,2]diazaborinine | 1397866-95-3

• 英文名称: 10-(4-(chloromethyl)phenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-(4-chloromethylphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；8-(4-chlorobenzyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1397866-95-3
• 化学式: C₂₀H₂₀BClF₂N₂
• 分子量: 372.653
• InChiKey: TXRPCONNKXXBLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-(chloromethyl)phenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f][1,3,2]diazaborinine 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-(4-((aminooxy)methyl)phenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  使用荧光羟胺试剂选择性检测DNA中的5-甲酰基-2'-脱氧胞苷

  摘要：

  荧光羟胺试剂用于通过标记途径检测5-fC。应用化学合成，HPLC，变性PAGE和DNA MS证明探针与5-fC具有寡脱氧核苷酸选择性，可通过荧光方法方便地定量检测5-fC。还研究了在基因组中荧光检测5-fC的可行性。

  DOI：

  10.1021/ol401290d
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-(4-(chloromethyl)phenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioimaging of a BODIPY-based fluorescence quenching probe for Fe³⁺

  摘要：

  合成了一种对 Fe3+ 离子敏感的淬灭荧光探针。该探针被成功用于检测生物体内的 Fe3+。

  DOI：

  10.1039/d2ra00818a

文献信息

• Halogen‐Mediated Membrane Transport: An Efficient Strategy for the Enhancement of Cellular Uptake of Synthetic Molecules
  作者：Harinarayana Ungati、Vijayakumar Govindaraj、Chithra R. Nair、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201806122

  日期：——

  biological molecules require specific membrane transporters and channel proteins that control the traffic of these molecules into and out of the cell. This work reports that the introduction of halogen atoms into a series of fluorescent molecules remarkably enhances their cellular uptake, and that their transport can be increased to more than 95 % by introducing two iodine atoms at appropriate positions. The

  哺乳动物细胞对荧光探针和治疗剂的吸收不良是生物学应用中的一个主要问题，涉及从荧光成像到活细胞内药物传递的各种领域。尽管气态分子（例如氧气和二氧化碳），疏水性物质（例如苯）以及小的极性但不带电荷的分子（例如水和乙醇）可以通过简单的被动扩散穿过细胞质膜，但许多合成分子和生物分子都需要特定的膜转运蛋白和控制这些分子进出细胞的通道蛋白。这项工作报告说，将卤素原子引入一系列荧光分子中可以显着增强其细胞摄取，并且通过在适当位置引入两个碘原子，可以将其转运提高到95％以上。当分子中存在碘原子时，荧光团的性质在细胞摄取中并不起主要作用，因为带有萘二甲酰亚胺，香豆素，BODIPY和pyr部分的化合物显示出相似的摄取。有趣的是，引入带有两个羟乙基硫基的马来酰亚胺基荧光团使分子能够穿过质膜和核膜，碘原子的存在进一步增强了跨这两个膜的传输。总的来说，这项研究提供了增强哺乳动物细胞对有机分子吸收的一般策略。引入带有
• NEAR-IR GLUCOSE SENSORS
  申请人：Profusa, Inc.

  公开号：US20200000383A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Glucose-sensing luminescent dyes, polymers, and sensors are provided. Additionally, systems including the sensors and methods of using these sensors and systems are provided.

  提供的是葡萄糖感应发光染料、聚合物和传感器。此外，还提供了包括这些传感器和系统的使用方法。
• Monofunctional BODIPY-Appended Imidazoplatin for Cellular Imaging and Mitochondria-Targeted Photocytotoxicity
  作者：Md Kausar Raza、Srishti Gautam、Aditya Garai、Koushambi Mitra、Paturu Kondaiah、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01346

  日期：2017.9.18

  photocytotoxic in visible light (400–700 nm, 10 J cm–2) in skin keratinocyte HaCaT and breast cancer MCF-7 cells giving IC50 values in nanomolar concentration. The complexes were, however, essentially nontoxic to the cells in the dark (IC50 > 80 μM). Complex 2 having a diiodo-BODIPY unit is nonemissive but an efficient photosensitizer with high singlet oxygen generation ability in visible light (400–700 nm)

  配方c i s- [Pt（NH 3）2（L）Cl]（NO 3）的单官能铂（II）配合物，其中L是与4,4-二氟-4-硼3a，4a共轭的咪唑碱制备并表征了具有发光（L 1 in 1）和非发光（L 2 in 2）部分的二氮杂双茚并二烯（BODIPY），并研究了它们的单线态氧介导的光诱导的细胞毒性。制备1-甲基咪唑（1-MeIm）配合物3作为对照，并通过X射线晶体学进行结构表征。配合物1和2在500 nm（ε= 2.7×10 4 M –1 cm –1）和540 nm（1.4×10 4 M –1 cm –1）处显示出很强的可见吸收带。复杂1是发射具有在510nm（Φ频带˚F = 0.09），在1％二甲亚砜/ Dulbecco氏改良的Eagle氏培养基（pH 7.2）中。1,3-二苯基异苯并呋喃滴定实验表明，BODIPY配合物具有显着的光敏能力，在可见光（400-700 nm）光辐照下产生单线态氧。
• Nano adamantane-conjugated BODIPY for lipase affinity and light driven antibacterial
  作者：Jian Shao、Pu-Zhen Huang、Qiu-Yun Chen、Qing-Lin Zheng

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118252

  日期：2020.6

  number of resistant bacterial strains has raised efforts in developing alternative treatment strategies. Lipase is highly expressed in most bacteria and lipase targeting dyes will be non-sacrificed materials for a sustainable method against microorganism. The combination of chemotherapy and antimicrobial photodynamic inactivation (aPDI) method will be an effective method due to enhanced antibacterial

  越来越多的耐药细菌菌株已经在开发替代治疗策略方面做出了努力。脂肪酶在大多数细菌中都高度表达，并且靶向脂肪酶的染料将成为不牺牲材料的一种可持续的抗微生物方法。由于增强的抗菌活性，化学疗法和抗微生物光动力学灭活（aPDI）方法的组合将是一种有效的方法。在这里，我们报道了具有不同官能团的五种双二吡咯基亚甲基（BODIPY）衍生物的光谱特征，这些脂肪基团具有脂肪酶亲和力和抗菌活性。脂肪酶亲和力测试和抗菌测定通过光谱方法进行。发现金刚烷偶联的BODIPY（BDP-2）是抗大肠杆菌的活性化合物。接下来，将BDP-2溴化，然后与PEG组装，得到生物相容性BDP2-Br 2 @mPEG纳米颗粒。MTT试验表明，BDP2-Br 2 @mPEG对未经照射的BGC-823癌细胞毒性较小。BDP2-Br 2 @mPEG可以抑制大肠埃希菌的增殖，并在绿色LED照射下破坏细菌细胞膜。结果证明BDP2-Br 2 @mP
• Ligand-Directed Approach to Activity-Based Sensing: Developing Palladacycle Fluorescent Probes That Enable Endogenous Carbon Monoxide Detection
  作者：Johannes Morstein、Denis Höfler、Kohei Ueno、Jonah W. Jurss、Ryan R. Walvoord、Kevin J. Bruemmer、Samir P. Rezgui、Thomas F. Brewer、Minoru Saitoe、Brian W. Michel、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c06405

  日期：2020.9.16

  with CO under physiological conditions. These fundamental studies led to the development of an optimized probe, termed Carbon Monoxide Probe-3 Ester Pyridine (COP-3E-Py), which enables imaging of CO release in live cell and brain settings, including monitoring of endogenous CO production that triggers presynaptic dopamine release in fly brains. This work provides a unique tool for studying CO in living

  一氧化碳 (CO) 是一种新兴的气体递质和活性碳物质，具有广泛的抗炎、细胞保护和神经递质功能以及治疗心血管疾病的潜力。与 NO 和 H2S 等其他主要气体传递体相比，生物学和医学中的 CO 化学研究仍然具有挑战性，这在很大程度上是由于可用于直接可视化复杂生命系统中这种瞬态和自由扩散的小分子的可用工具的局限性。在这里，我们报告了一种通过钯介导的羰基化化学检测一氧化碳的配体导向的基于活性的传感 (ABS) 方法。具体而言，设计和合成一系列在钯配体环境中具有系统改变的 ABS 探针（例如 sp3-S、sp3-N、sp2-N) 建立钯环的构效关系，以赋予生理条件下与 CO 的选择性反应性。这些基础研究导致开发了一种优化的探针，称为一氧化碳探针-3 酯吡啶 (COP-3E-Py)，它能够对活细胞和大脑环境中的 CO 释放进行成像，包括监测触发突触前的内源性 CO 产生果蝇大脑中的多巴胺释放。这项工作为研究生命系统中的