6-Chloro-8-isopropyl-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 155955-72-9

• 英文名称: 6-Chloro-8-isopropyl-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 155955-72-9
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₂
• 分子量: 307.82
• InChiKey: WHGJUFNEWKVGJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-8-isopropyl-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-8-(2-propyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的侧向锂化：从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺合成异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺 (1) 制备异喹啉衍生物的方法。1 转化为二锂物种，然后与 DMF 缩合得到 Boc-3-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3，其可以脱水为 1,2-二氢异喹啉 4。二氢化合物 4 的氢化得到相应的四氢异喹啉 5. 用 N-甲氧基-N-甲基酰胺处理来自 1 的二锂物种得到酮 14，将其转化为 3-取代的二氢异喹啉 15、四氢异喹啉 (16, 17) 或异喹啉 (20)。

  DOI：

  10.1139/v94-005
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methyl-1-propenyl)-4-chloro-2-(2-propyl)benzamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.34h， 生成 6-Chloro-8-isopropyl-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的侧向锂化：从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺合成异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺 (1) 制备异喹啉衍生物的方法。1 转化为二锂物种，然后与 DMF 缩合得到 Boc-3-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3，其可以脱水为 1,2-二氢异喹啉 4。二氢化合物 4 的氢化得到相应的四氢异喹啉 5. 用 N-甲氧基-N-甲基酰胺处理来自 1 的二锂物种得到酮 14，将其转化为 3-取代的二氢异喹啉 15、四氢异喹啉 (16, 17) 或异喹啉 (20)。

  DOI：

  10.1139/v94-005