1-fluoro-2-(2-pyridyl)ferrocene | 1304099-26-0

• 英文名称: 1-fluoro-2-(2-pyridyl)ferrocene
• CAS: 1304099-26-0
• 化学式: C₁₅H₁₂FFeN
• 分子量: 281.112
• InChiKey: HNCWXBZKNMAYOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 monofluoroferrocene 在 仲丁基锂 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 ZnCl₂-N,N,N’,N’-tetramethylethylenediamine 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到1-fluoro-2-(2-pyridyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  从二茂铁到含氟的五取代衍生物及其之间的所有点；或者，如何增加可用的化学空间。

  摘要：

  尽管人们对含氟化合物的兴趣与日俱增，并且分子支架内的二茂铁取代苯环会产生材料，光学和生物学特性方面的改进，但仍缺乏能够有效制备氟二茂铁衍生物的合成策略。 。在将二茂铁转化为氟代二茂铁之后，我们已经开发出了制备含氟二，三，四和五取代二茂铁衍生物的途径，以扩展可用的化学空间。我们的方法是基于确定合适的试剂和条件来实现氟导向的脱金属原金属化，并利用二茂铁系列中的卤素“舞”重排。

  DOI：

  10.1039/c9ob01885a

文献信息

• 2-Pyridylmetallocenes: Part I. Electrophilic halogenation of 2-pyridylferrocene. Molecular structures of 2-pyridylferrocene and its α-brominated and -fluorinated derivatives. Synthesis of 2-pyridylruthenocene and 2-pyridylcymantrene
  作者：Karlheinz Sünkel、Stefan Weigand

  DOI：10.1016/j.ica.2011.01.062

  日期：2011.5

  corresponding ruthenocene and cymantrene derivatives [C5H4(2-C5H4N)]MLn (MLn = Ru(C5H5) (2), Mn(CO)3 (3)) were prepared and fully characterized. Ortho-lithiation of 1 followed by electrophilic halogenation yielded [C5H3X(2-C5H4N)]Fe(C5H5) [X = F (4), Cl (5), Br (6), I (7)], with 4 only being the second reported and first fully characterized fluoroferrocene. The molecular structures of 1, 4 and 6 have been determined

  已经开发了一种新的高产率合成2-吡啶基二茂铁（1）而没有形成1,1'-二取代产物的方法。还制备了相应的钌茂金属和并苯并蒽衍生物[C 5 H 4（2-C 5 H 4 N）] ML n（ML n  = Ru（C 5 H 5）（2），Mn（CO）3（3））并具有充分的特征。进行1的邻位锂化，然后进行亲电卤化，得到[C 5 H 3 X（2-C 5 H 4 N）] Fe（C5 H 5）[X = F（4），Cl（5），Br（6），I（7）]，其中4仅是第二次报道并首次充分表征的氟二茂铁。的分子结构1，4和6已经通过X射线晶体学确定。