4-(2-{5-iodopentyl}-o-carboran-1-yl)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1400901-35-0

• 英文名称: 4-(2-{5-iodopentyl}-o-carboran-1-yl)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1400901-35-0
• 化学式: C₁₃H₃₁B₁₀IO₂
• 分子量: 454.402
• InChiKey: NHWXIQXNNVAQCR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-{5-iodopentyl}-o-carboran-1-yl)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 beta-胸苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 以48%的产率得到3-(5-{2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methyl]-o-carboran-1-yl}pentan-1-yl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  用于脑肿瘤硼中子俘获治疗的 3-羰基胸苷类似物的氨基酸酯前药的合成、化学和酶水解以及水溶性

  摘要：

  各种水溶性l-缬氨酸-、l-谷氨酸-和甘氨酸酯前药的两种 3-碳硼酰胸苷类似物 (3-CTA)，命名为 N5 和 N5-2OH，被合成用于脑肿瘤的硼中子捕获疗法 (BNCT)，因为母体化合物的水溶性被证明在临床前研究中不足。制备氨基酸酯前药并以盐酸盐形式储存。这些氨基酸酯前药的水溶性在 pH 5、pH 6 和 pH 7.4 的磷酸盐缓冲盐水 (PBS) 中进行评估，与亲本 N5 和 N5-2OH 相比提高了 48-6600 倍。在pH 7.4的PBS、牛血清和牛脑脊液(CSF)中评估氨基酸酯前药的稳定性。所有三种培养介质中的水解速率主要取决于氨基酸前体部分，在较小程度上，在 3-CTA 的脱氧核糖部分的酯化位点上。一般来说，3'-氨基酸酯前药对化学和酶促水解的敏感性低于 5'-氨基酸酯前药，后者的稳定性按以下顺序降低：5'-缬氨酸 > 5'-谷氨酸 > 5' -甘氨酸。牛 CSF 中 5'-氨基酸酯前药的水解速率总体上高于

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.033
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二碘戊烷 、 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到4-(2-{5-iodopentyl}-o-carboran-1-yl)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用于脑肿瘤硼中子俘获治疗的 3-羰基胸苷类似物的氨基酸酯前药的合成、化学和酶水解以及水溶性

  摘要：

  各种水溶性l-缬氨酸-、l-谷氨酸-和甘氨酸酯前药的两种 3-碳硼酰胸苷类似物 (3-CTA)，命名为 N5 和 N5-2OH，被合成用于脑肿瘤的硼中子捕获疗法 (BNCT)，因为母体化合物的水溶性被证明在临床前研究中不足。制备氨基酸酯前药并以盐酸盐形式储存。这些氨基酸酯前药的水溶性在 pH 5、pH 6 和 pH 7.4 的磷酸盐缓冲盐水 (PBS) 中进行评估，与亲本 N5 和 N5-2OH 相比提高了 48-6600 倍。在pH 7.4的PBS、牛血清和牛脑脊液(CSF)中评估氨基酸酯前药的稳定性。所有三种培养介质中的水解速率主要取决于氨基酸前体部分，在较小程度上，在 3-CTA 的脱氧核糖部分的酯化位点上。一般来说，3'-氨基酸酯前药对化学和酶促水解的敏感性低于 5'-氨基酸酯前药，后者的稳定性按以下顺序降低：5'-缬氨酸 > 5'-谷氨酸 > 5' -甘氨酸。牛 CSF 中 5'-氨基酸酯前药的水解速率总体上高于

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.033