2-thiocyanato-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one | 945860-87-7

• 英文名称: 2-thiocyanato-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Thiocyanato-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethanone；[2-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl] thiocyanate
• CAS: 945860-87-7
• 化学式: C₁₀H₆F₃NOS
• 分子量: 245.225
• InChiKey: WTVSHVQCCIIYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiocyanato-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 在 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 2-chloro-4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiazolyl-Benzimidazoles

  摘要：

  这项发明涉及到式（1）的化合物及其药用可接受盐，其制备方法和使用方法。

  公开号：

  US20100160308A1
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-thiocyanato-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从叶立亚砜中直接获取 α-硫氰酮和噻唑

  摘要：

  已经描述了从 β-酮亚磺鎓叶立德和硫氰酸铵合成 α-硫氰酮和噻唑的高效、通用且无金属的策略。由于其简单、反应条件良好、优异的化学选择性和高产率，该方法代表了一种独特的发散合成方法。最后，通过大规模反应和抗炎药物法奈替唑的合成证明了所开发方法的潜在价值。

  DOI：

  10.1039/d3cc02401f

文献信息

• Visible-Light-Mediated Additive-Free Decarboxylative Ketonization Reaction of Acrylic Acids: An Access to α-Thiocyanate Ketones
  作者：Zhi-Lv Wang、Jie Chen、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02471

  日期：2021.3.5

  decarboxylative functionalization of acrylic acids has been developed. The reaction uses inexpensive organic dye 9,10-dicyanoanthracene as a photocatalyst and uses the ubiquitous dioxygen as both an oxygen source and an oxidant. Through this mild and environmentally friendly method, a series of important α-thiocyanate ketones can be generated from easily available acrylic acids and ammonium thiocyanate. In

  已经开发了可见光介导的丙烯酸的无添加剂脱羧官能化。该反应使用廉价的有机染料9，10-二氰基蒽作为光催化剂，并使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。通过这种温和且环保的方法，可以从容易获得的丙烯酸和硫氰酸铵中生成一系列重要的α-硫氰酸酯酮。另外，产物α-硫氰酸酯酮的容易转化使得该方法在有机和药物化学中具有巨大的应用潜力。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEM FOR TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES HYPERPROLIFÉRATIVES
  申请人：BANTAM PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2018102453A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Disclosed are compounds useful, for example, in methods of treating hyperproliferative disorders such as cancer, methods of arresting the cell cycle in cancer cells, methods of inhibiting glutathione synthesis in cancer cells, and associated compounds for use and uses in medicaments. In certain embodiments, the methods, uses and compounds are provided with reference to compounds of the structural formulae (Ia), (Ib), (Ic), (Id) and (Ie), in which R1, L1, L2, Q, L3, R3, L4, R4, L5, and R5 are as described herein. In certain embodiments, compounds disclosed herein are especially active against cancers having a mutant KRAS gene.

  本文披露了一些化合物，例如在治疗高增殖性疾病如癌症的方法中有用，用于阻止癌细胞周期的方法，用于抑制癌细胞中谷胱甘肽合成的方法，以及用于药物中的相关化合物和用途。在某些实施例中，所述方法、用途和化合物参考了结构式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)和(Ie)的化合物，其中R1、L1、L2、Q、L3、R3、L4、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文披露的化合物对具有突变KRAS基因的癌症特别有效。
• Polycyclic 1,2,3,4-Tetrahydro-Isoquinoline Derivatives and Compositions Comprising Them As Ppar Modulators
  申请人：Epple Robert

  公开号：US20090012097A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families.

  本发明提供了化合物、含有此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗或预防与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）家族活性相关的疾病或障碍的方法。
• Thiazolyl-benzimidazoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08044213B2

  公开（公告）日：2011-10-25

  The invention is directed to compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for the preparation thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及公式（1）的化合物及其药学上可接受的盐，其制备方法以及使用方法。
• Ultrasound-Promoted Synthesis of α-Thiocyanoketones via Enaminone C═C Bond Cleavage and Tunable One-Pot Access to 4-Aryl-2-aminothiazoles
  作者：Yunyun Liu、Tao Zhang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00708

  日期：2022.6.17

  to promote the thiocyanation of the C═C bond in enaminones for the synthesis of α-thiocyanoketones and 2-aminothiazoles. The reactions of enaminones with ammonium thiocyanate provide α-thiocyanoketones with ultrasound irradiation at room temperature. More interestingly, simply further heating the vessel after ultrasonic irradiation leads to the selective synthesis of 2-aminothiazoles with an unconventional

  超声波已成功用于促进烯胺酮中 C=C 键的硫氰化，用于合成 α-硫氰酮和 2-氨基噻唑。烯胺酮与硫氰酸铵的反应在室温下通过超声波照射提供α-硫氰酮。更有趣的是，在超声波照射后简单地进一步加热容器会导致选择性合成具有非常规 4-芳基亚结构的 2-氨基噻唑。