2-(phenylamino)isoindolin-1-one | 1392221-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylamino)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(phenylamino)phthalimidine；2-anilino-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1392221-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: KRZBUMGZERYHDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 邻苯二甲醛 在 T406石油添加剂 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以21%的产率得到2-(phenylamino)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Application of the Mild-Condition Phthalimidine Synthesis with Use of 1,2,3-1H-Benzotriazole and 2-Mercaptoethanol as Dual Synthetic Auxiliaries. Effective Synthesis of Phthalimidines Possessing a Variety of Substituents at 2-Position

  摘要：

  The mild-condition phthalimidine synthesis based on Mannich type 1:1 condensation reaction between o-phthalaldehyde with a variety of primary amines in the presence of excess 2-mercaptoethanol and 1,2,3-1H-benzotriazole as "dual synthetic auxiliaries" in MeCN for 13 h at room temperature afford 2-substituted phthalimidines (2,3-dihydroisoindol-1-one) in fair to good isolated yields.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)38

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of 2-Halobenzaldehyde and Hydrazines: A Facile Synthesis of 2-Aminoisoindolin-1-ones
  作者：Chao Han、Yang Shen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200798

  日期：2013.2

  An efficient procedure for the synthesis of 2‐aminoisoindolin‐1‐ones via a palladium‐catalyzed three‐component reaction of 2‐halobenzaldehydes, hydrazines and carbon monoxide is reported. This cyclocarbonylation process can be performed smoothly under 1 atmospheric pressure of carbon monoxide to afford 2‐aminoisoindolin‐1‐ones in moderate to excellent yields.

  据报道，通过钯催化的2-卤代苯甲醛，肼和一氧化碳的三组分反应，可以合成2-氨基异吲哚-1-酮的有效方法。此环羰基化过程可在1个大气压的一氧化碳下平稳进行，从而以中等至极好的收率得到2-氨基异吲哚啉-1-酮。