calcium carbide

• 分子结构分类: 无机化合物 - 混合金属/非金属化合物 - 各种混合金属/非金属
• 英文名称: calcium carbide
• 英文别名: calcium carbide CaC2, I, tetragonal；Calciumcarbid
• 化学式: C₂*Ca
• 分子量: 64.1
• InChiKey: UIXRSLJINYRGFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  3.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  calcium cyanamide 在 C 、 CaSO₄ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 calcium carbide
  参考文献：
  名称：

  Franck, H. H.; Bredig, M. A.; Kin-Hsing Kou, Zeitschrift fur anorganische Chemie, 1937, vol. 232, p. 75 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of Deuterium-Labeled O-, S-, N-Vinyl Derivatives from Calcium Carbide
  作者：Maria S. Ledovskaya、Vladimir V. Voronin、Konstantin S. Rodygin、Alexandra V. Posvyatenko、Ksenia S. Egorova、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1055/s-0037-1611518

  日期：2019.8

  was used to complete the formation of the D2C=C(D)–X fragment (X = O, S, N). Polymerization of a selected trideuterovinylated compound showed a very promising potential of these substances in the synthesis of labeled polymeric materials. Biological activity of the synthesized trideuterovinyl derivatives was evaluated and the results indicated a significant increase of cytotoxicity upon deuteration.

  抽象的 开发了一种直接从醇，硫醇和NH-化合物直接制备高纯度的三氘代戊二烯衍生物的新颖方法。市售电石和D 2 O充当D 2-乙炔源，而DMSO- d 6用于完成D 2 C = C（D）–X片段的形成（X = O，S，N） 。所选的三氘代戊二酰化化合物的聚合显示这些物质在标记聚合物材料的合成中具有非常有希望的潜力。评价了合成的三氘代戊二酰基衍生物的生物活性，结果表明，氘化后细胞毒性显着增加。 开发了一种直接从醇，硫醇和NH-化合物直接制备高纯度的三氘代戊二烯衍生物的新颖方法。市售电石和D 2 O充当D 2-乙炔源，而DMSO- d 6用于完成D 2 C = C（D）–X片段的形成（X = O，S，N） 。所选的三氘代戊二酰化化合物的聚合显示这些物质在标记聚合物材料的合成中具有非常有希望的潜力。评价了合成的三氘代戊二酰基衍生物的生物活性，结果表明，氘化后细胞毒性显着增加。
• Intermolecular C–H Amidation of Alkenes with Carbon Monoxide and Azides via Tandem Palladium Catalysis
  作者：Zheng-Yang Gu、Yang Wu、Xiaoguang Bao、Ji-Bao Xia、Feng Jin

  DOI：10.1055/a-1401-4486

  日期：2021.9

  alkenes with carbon monoxide and organic azides has been developed for the synthesis of alkenyl amides. The reaction proceeds efficiently without an ortho-directing group on the alkene substrates. Nontoxic dinitrogen is generated as the sole by-product. Computational studies and control experiments have revealed that the reaction takes place via an unexpected mechanism by tandem palladium catalysis.

  已经开发了原子和步长经济的分子间多组分钯催化烯烃与一氧化碳和有机叠氮化物的CH酰胺化反应，用于合成烯基酰胺。该反应在烯烃底物上没有邻位基团的情况下有效地进行。无毒的二氮是唯一的副产物。计算研究和对照实验表明，该反应是通过串联钯催化的意外机制发生的。
• The use of calcium carbide in one-pot synthesis of symmetric diaryl ethynes
  作者：Weiwei Zhang、Huayue Wu、Zhiqing Liu、Ping Zhong、Lin Zhang、Xiaobo Huang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/b607809e

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed copper and amine free coupling reaction of acetylene and aryl bromides was achieved with calcium carbide as an acetylene source, using inorganic base and easily prepared, air-stable aminophosphine ligand in common organic solvents, providing symmetric diaryl ethynes in one-pot with yields ranged from moderate to excellent.

  实现了一种高效的无铜无胺催化乙炔与溴苯的偶联反应，以碳化钙为乙炔源，采用常见有机溶剂中的无机碱和易于制备、对空气稳定氨基膦配体，一步法合成对称二芳基乙炔，产率从中等到优异不等。
• Synthesis of Functional Acetylene Derivatives from Calcium Carbide
  作者：Zhewang Lin、Dingyi Yu、Yin Ngai Sum、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201100649

  日期：2012.4

  AHA Erlebnis: CaC2, used to produce acetylene until several decades ago, is re‐emerging as a cheap, sustainable resource synthesized from coal and lignocellulosic biomass. We report efficient catalytic protocols for the synthesis of functional acetylene derivatives from CaC2 through aldehyde, alkyne, and amine (AAA) as well as alkyne, haloalkane, and amine (AHA) couplings, and in addition demonstrate

  AHA Erlebnis： CaC 2一直用于生产乙炔，直到几十年前，它已经重新崛起为一种由煤炭和木质纤维素生物质合成的廉价，可持续的资源。我们报告了通过醛，炔烃和胺（AAA）以及炔烃，卤代烷烃和胺（AHA）偶联剂从CaC 2合成功能性乙炔衍生物的有效催化方案，此外还证明了其在点击和Sonogashira化学中的用途，表明电石是一种可持续且具有成本效益的碳源。
• Reductive C–O, C–N, and C–S Cleavage by a Zirconium Catalyzed Hydrometalation/β-Elimination Approach
  作者：Christof Matt、Frederic Kölblin、Jan Streuff

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02572

  日期：2019.9.6

  A zirconium catalyzed reductive cleavage of Csp3 and Csp2 carbon-heteroatom bonds is reported that makes use of a tethered alkene functionality as a traceless directing group. The reaction is successfully demonstrated on C-O, C-N, and C-S bonds and proposed to proceed via a hydrozirconation/β-heteroatom elimination sequence of an in situ formed zirconium hydride catalyst. The positional isomerization

  据报道锆对Csp3和Csp2碳-杂原子键的催化还原裂解，利用链状烯烃官能团作为无痕导向基团。该反应已在CO，CN和CS键上成功证明，并建议通过原位形成的氢化锆催化剂的加氢锆/β-杂原子消除顺序进行。催化剂的位置异构化还能够裂解均烯丙基醚并除去末端的烯丙基和炔丙基。