4,5-dihydro-2-(2-thienyl)-1,3-thiazole | 60705-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: 4,5-dihydro-2-(2-thienyl)-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrothiazole；2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro[1,3]thiazole；2-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-thiazole；2-Thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 60705-34-2
• 化学式: C₇H₇NS₂
• 分子量: 169.271
• InChiKey: QWIDUMOOQPLDQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  293.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-2-(2-thienyl)-1,3-thiazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到2-(thiophen-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  DDQ诱导杂环的脱氢对C ？C双键形成：2-噻唑和2-恶唑的合成

  摘要：

  像牛一样强： 2-噻唑和2-恶唑是通过2-噻唑啉和2-恶唑啉的氧化反应形成的，不需要在C4和C5位置处有取代基。DDQ在此转化过程中起氧化剂的作用，并且不需要金属。该通用步骤显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了各种2-噻唑和2-恶唑。

  DOI：

  10.1002/asia.201300267
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)thiophene-2-carboxamide 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4,5-dihydro-2-(2-thienyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  用Lawesson试剂对N-（ω-卤代烷基）取代的酰胺进行亚硫酰化：轻松合成4,5-二氢-1,3-噻唑和5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪

  摘要：

  的硫化和环化Ñ（ - ω -halogenoalkyl） -取代酰胺（和相关化合物）与劳森氏试剂（LR = 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫2， 4-二硫化物）已被研究。用LR处理酰胺1，以中等至良好的产率得到相应的硫代酰胺2（表）。后者在用碱处理后，在单独的步骤或一锅法中得到环化的标题化合物，即4,5-二氢-1,3-噻唑3或相应的5-6-二氢-4 H-噻嗪4通过脱卤化氢反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590000

文献信息

• Straightforward microwave-assisted synthesis of 2-thiazolines using Lawesson's reagent under solvent-free conditions
  作者：Julio A. Seijas、M. Pilar Vázquez-Tato、José Crecente-Campo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.027

  日期：2008.9

  2-Thiazolines are synthesized from carboxylic acids and 1,2-aminoalcohols in the presence of Lawesson's reagent under solventless conditions. The developed method is valid for either substituted or unsubstituted aminoalcohols and a wide variety of aromatic, heteroaromatic and aliphatic carboxylic acids; thus it constitutes a general synthetic method for these kinds of compounds. The role of Lawesson's

  2-噻唑啉是在Lawesson试剂存在下于无溶剂条件下由羧酸和1,2-氨基醇合成的。所开发的方法适用于取代或未取代的氨基醇以及多种芳香族，杂芳香族和脂肪族羧酸；因此，它构成了这类化合物的通用合成方法。Lawesson试剂的作用是双重的：将1，2-氨基醇转化为1，2-氨基硫醇并激活其与羧酸的反应，从而形成噻唑啉环，所有反应都在一个罐中进行。
• Trichloroisocyanuric acid as an efficient homogeneous catalyst for the chemoselective synthesis of 2-substituted oxazolines, imidazolines and thiazolines under solvent-free condition
  作者：Fatemeh Hojati、Atefe Nezhadhoseiny

  DOI：10.2298/jsc111031028h

  日期：——

  Trichloroisocyanuric acid, as a commercially available and inexpen- sive catalyst, was used in a new, facile and efficient procedure for the synthesis of 2-oxazolines, 2-imidazolines and 2-thiazolines through the reaction of nitriles with 2-aminoethanol, ethylenediamine or 2-aminoethanеthiol under solvent-free conditions.

  三氯异氰尿酸是一种市售的廉价催化剂，它通过腈与2-氨基乙醇，乙二胺或乙腈的反应，以新颖，便捷，高效的方法合成了2-恶唑啉，2-咪唑啉和2-噻唑啉。在无溶剂条件下的2-氨基乙硫醇。
• Pyrrole-derivatives as factor Xa inhibitors
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1568698A1

  公开（公告）日：2005-08-31

  The present invention relates to compounds of the formulae I and Ia, wherein R0 ; R1 ; R2 ; R3 ; R4; R22, Q; V, G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formulae I and Ia are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable for the therapy and prophylaxis of cardiovascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzymes factor Xa (FXa) and/or factor VIIa (FVIIa), and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor Xa and/or factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor Xa and/or factor VIIa is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formulae I and Ia, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及化合物的公式I和Ia，其中R0; R1; R2; R3; R4; R22，Q; V，G和M具有索赔中指示的含义。公式I和Ia的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，并适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞疾病或再狭窄。它们是血液凝固酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，通常可用于存在因子Xa和/或因子VIIa不良活性或需要抑制因子Xa和/或因子VIIa的治疗或预防的情况。此外，本发明还涉及化合物I和Ia的制备方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的药物制剂。
• Cu(II) immobilized on Fe$_{3}$O$_{4}$@Agarose nanomagnetic catalyst functionalized with ethanolamine phosphate--salicylaldehyde Schiff base: a magnetically reusable nanocatalyst for preparation of 2-substituted imidazolines, oxazolines, and thiazolines
  作者：Zeinab ZAREI、Batool AKHLAGHINIA

  DOI：10.3906/kim-1704-53

  日期：——

  Herein we synthesized Cu(II) immobilized on Fe$_3}$O$_4}$ @Agarose functionalized with ethanolamine phosphate salicylaldehyde Schiff base (Fe$_3}$O$_4}$ @Agarose/SAEPH$_2}$ /Cu(II)) as a new and cost-effective nanomagnetic catalyst. The nanomagnetic catalyst was characterized by FT-IR, XRD, VSM, SEM-EDX, TEM, TGA, and ICP techniques and it was found that the particles were about 9-25 nm in size

  本文中，我们合成了固定在Fe $ _ 3} $ O $ _ 4} $ @用乙醇胺磷酸酯水杨醛席夫碱（Fe $ _ 3} $ O $ _ 4} $ @ Agarose / SAEPH $ _ 2} $ / Cu（II））作为一种新型且具成本效益的纳米磁性催化剂。用FT-IR，XRD，VSM，SEM-EDX，TEM，TGA和ICP技术对纳米磁性催化剂进行了表征，发现该催化剂的粒径为9-25 nm，球形的Fe $ _ 琼脂糖中空孔结构中的3} $ O $ _ 4} $颗粒。制备的纳米磁性催化剂显示出优异的制备2-取代的咪唑啉，恶唑啉和噻唑啉的活性。与某些市售铜源相比，该催化剂易于制备并且显示出更高的催化活性。更重要的是，
• Tribromomelamine: A Novel and Efficient Catalyst for the Synthesis 2-Arylthiazolines under Solvent-free Conditions
  作者：Liqiang Wu

  DOI：10.1155/2012/972109

  日期：——

  A novel procedure for the synthesis of 2-arylthiazolines through one-pot condensation of of nitriles with 2-aminoethanethiol in the presence of tribromomelamine as catalyst under solvent-free conditions is described.

  描述了一种新颖的程序，通过在无溶剂条件下使用三溴三嗪作为催化剂，在腈和2-氨基乙硫醇的一锅缩合反应中合成2-芳基噻唑啉。