methyl N-methylthioacetimidate | 40780-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: methyl N-methylthioacetimidate
• 英文别名: N,S-dimethylthioacetimide；methythioimidate；N-methyl-thioacetimidic acid methyl ester；N-Methyl-thioacetimidsaeure-methylester；N-Methylthioacetimidsaeure-methylester；Methyl (1E)-N-methylethanimidothioate；methyl N-methylethanimidothioate
• CAS: 40780-80-1
• 化学式: C₄H₉NS
• 分子量: 103.188
• InChiKey: NLITYCNQKFOKBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-methylthioacetimidate 、 二苯基环丙烯酮 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,2-Dimethyl-2-(methylsulfanyl)-4,5-diphenyl-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  二苯基环丙烯酮与羧亚胺酯、羧亚胺酯和羧亚胺基硫代酸酯的环加成反应

  摘要：

  二苯基环丙烯酮与 R1N=C(R2)X (2)（R1、R2= 烷基、芳基、X=MeO、EtO、MeS 或 Me2N）的反应以良好的收率得到 2-pyrrolin-4-one (3)。反应性较低的羧亚氨基硫酸酯 (2, R1=4-MeC6H4, R2=Ph, X=MeS) 与 3 一起产生异构的 3-pyrrolin-2-one。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3849
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲基氨基)乙硫酮 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl N-methylthioacetimidate
  参考文献：
  名称：

  二苯基环丙烯酮与羧亚胺酯、羧亚胺酯和羧亚胺基硫代酸酯的环加成反应

  摘要：

  二苯基环丙烯酮与 R1N=C(R2)X (2)（R1、R2= 烷基、芳基、X=MeO、EtO、MeS 或 Me2N）的反应以良好的收率得到 2-pyrrolin-4-one (3)。反应性较低的羧亚氨基硫酸酯 (2, R1=4-MeC6H4, R2=Ph, X=MeS) 与 3 一起产生异构的 3-pyrrolin-2-one。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3849

文献信息

• Methyleneketene–imidoylketene–oxoketenimine rearrangements
  作者：C. Oliver Kappe、Gert Kollenz、Regis Leung-Toung、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/c39920000487

  日期：——

  Methyleneketenes 2 and imidoylketenes 4, generated from Meldrum's acid derivatives 1 and 2,3-dihydropyrrole-2,3-diones 3, respectively, both rearrange thermally to oxoketenimines 5; the imidoylketene–oxoketenimine rearrangement is reversible and much accelerated by electropositive migrating groups (SMe).

  分别由Meldrum的酸衍生物1和2,3-二氢吡咯-2,3-二酮3生成的亚甲基乙烯酮2和亚氨基乙烯酮4都热重排为氧代丁烯酮5；亚胺基乙烯酮-氧杂环丁胺的重排是可逆的，并且通过正电迁移基团（SMe）可以大大加速。
• Processes for the synthesis of N,N'-substituted 1,3-diketimines
  申请人：Park Kyung-Ho

  公开号：US20070191638A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Processes for the synthesis of N,N′-substituted 1,3-diketimines (III) from the reaction of aliphatic ketimines with iminothioethers in the presence of base are provided. The processes are particularly useful for making aliphatic N,N′-unsymmetrically substituted 1,3-diketimines.

  提供了一种从脂肪族酮亚胺与亚硫醚亚胺在碱存在下反应合成N,N'-取代1,3-二酮亚胺(III)的方法。这些方法特别适用于制备脂肪族N,N'-非对称取代的1,3-二酮亚胺。
• Zeeh,B.; Kiefer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, # 11, p. 1984 - 1993
  作者：Zeeh,B.、Kiefer,H.

  DOI：——

  日期：——
• Kjellin,G.; Sandstroem,J., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, p. 209 - 217
  作者：Kjellin,G.、Sandstroem,J.

  DOI：——

  日期：——
• Knunjanz; Raswadowskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 568
  作者：Knunjanz、Raswadowskaja

  DOI：——

  日期：——