[1,3]Thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole | 252-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并噻唑类
• 英文名称: [1,3]Thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• 英文别名: [1,2,4]triazolo[3,2-b][1,3]thiazole；Thiazolo<3,2-b>-s-triazol；thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；Thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol；Thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 252-00-6
• 化学式: C₄H₃N₃S
• mdl: MFCD18451404
• 分子量: 125.154
• InChiKey: PDGKPDALSDRSHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]Thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以1 g的产率得到5-bromo-[1,2,4]triazolo[3,2-b][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-[5-(PIPERIDIN-4-YL)THIENO[3,2-C]PYRAZOL-2-YL]INDAZOLE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS FOR SPLICING NUCLEIC ACIDS AND FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-[5-(PIPERIDIN-4-YL)THIENO[3,2-C]PYRAZOL-2-YL] ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS POUR L'ÉPISSAGE DES ACIDES NUCÉIQUES ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES

  摘要：

  本公开涉及化合物，例如式(I-a)的化合物以及类似的化合物，例如式(l-g)，(l-i)，(l-j)，(III)，(lll-a)，(III-b)和(IV)以及其他相关化合物及其药物组合物。本公开进一步揭示了所述化合物及其组合物用于调节核酸剪接的方法，以及所述化合物用于治疗的方法，例如： •增殖性疾病，例如癌症、良性肿瘤或血管生成， •神经疾病或障碍，例如亨廷顿病， •自身免疫疾病或障碍，免疫缺陷疾病或障碍，溶酶体贮积病或障碍，心血管疾病或障碍，代谢性疾病或障碍，呼吸系统疾病或障碍，肾脏疾病或障碍，或传染病。示例化合物包括例如5-[5-(哌啶-4-基)噻吩[3,2-c]吡唑-2-基]吲唑和5-[2-(哌啶-4-基)-[1,2,4]三唑噻吩[3,2-b][1,3]噻唑-5-基]吲唑衍生物及相关化合物。

  公开号：

  WO2022006543A1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-formylamino-thiazolium; 2,4,6-trimethyl-benzenesulfonate 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 生成 [1,3]Thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2- b ] -小号-三唑

  摘要：

  2- Formamidothiazole和ö -mesitylenesulfonylhydroxylamine容易得到3-海野-2-形状amidothiazolium均三甲苯磺酸盐，与多磷酸，得到噻唑并[3,2- b ] -小号-三唑。三唑。在其nmr光谱中，观察到H-2和H-6之间存在1.4 Hz的长距离耦合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570110401

文献信息

• Silver-Catalyzed Direct Regioselective Phosphonation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Dialkyl Phosphites
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Ziying Li、Yanling Huang、Shenghao Li、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560495

  日期：——

  An efficient and generally applicable protocol for the silver-catalyzed direct phosphonation of thiazolo[3,2- b ]-1,2,4-triazoles with dialkyl phosphites has been developed. This transformation gives phosphonated products in moderate to good yields with high regioselectivity.

  已开发出一种有效且普遍适用的方案，用于用亚磷酸二烷基酯对噻唑并 [3,2-b]-1,2,4-三唑进行银催化直接磷酸化。这种转化以中等至良好的收率和高区域选择性得到膦酸化产物。
• Gas-phase pyrolysis of 4-amino-3-allylthio-1,2,4-triazoles: a new route to [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles
  作者：Dale D. J. Cartwright、Bernard A. J. Clark、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b007638o

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of the 3-allylthio derivatives of 4-amino-4H-1,2,4-triazoles 10–13 and 15–17 at 750–850 °C (10−2–10−3 Torr) gives [1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles 19 and 24–29 in ca. 50% yield. The mechanism is thought to involve initial [3,3]sigmatropic shift of the allyl group, followed by cleavage of the N–N bond to generate a thiaza-allyl radical, which then undergoes cyclisation, rearrangement

  闪蒸真空热解在750-850°C（10 -2 -10 -3 Torr）下，4-氨基-4 H -1,2,4-三唑10-13和15-17的3-烯丙硫基衍生物的定量结果为[1,3]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑19和24-29在约 收率50％。该机制被认为涉及初始的[3,3]σ向位移。烯丙基然后裂解N–N键生成噻唑-烯丙基自由基，然后进行 环化，重排和烷基 挤压。
• Novel benzoyl migration of the intermediary 1:1 adducts of 1,3-dipolar cycloaddition of thiazolo[3,2-b][1,2,4]-triazolium N-phenacylides with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Tatsunori Iwamura、Takashi Ichikawa、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka、Toshitsugu Kai、Hiroaki Takayanagi、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60737-2

  日期：1994.6

  Reaction of thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazolium N-phenacylides 3 with dimethyl acetylene-dicarboxylate gave novel compounds, 2-(1H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazolyl)ethenyl thiobenzoates 4 and 2-[2-(1H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazolyl)ethenylthio]propenoates 5. The former products 4 would be formed via a new type of intramolecular benzoyl migration of the intermediary 1:1 adducts 6.

  噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑鎓N-苯甲酰内酯3与乙炔-二羧酸二甲酯反应，生成新化合物2-（1 H-吡咯并[ 2,1 - c ] -1,2， 4-三唑基）乙烯基硫代苯甲酸酯4和2- [2-（1H-吡咯并[2,1 - c ] -1,2,4-三唑基）乙烯基硫代]丙酸酯5。前一种产品4将通过新型的1：1中间加合物6的分子内苯甲酰迁移形成。
• Naef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 265, p. 113
  作者：Naef

  DOI：——

  日期：——
• Tatsunori Iwamura, Takashi Ichikawa, Hiroshi Shimizu, Tadashi Kataoka, To+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 26, S 4587-4590
  作者：Tatsunori Iwamura, Takashi Ichikawa, Hiroshi Shimizu, Tadashi Kataoka, To+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图