3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6,7-dihydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8(3H)-one | 69196-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑二氮卓类
• 英文名称: 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6,7-dihydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8(3H)-one
• 英文别名: 3-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6,7-dihydroimidazo[4,5-d]-[ 1,3]diazepin-8(3H)-one；3-(β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-6,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-one；8-Oxodeoxycoformycin；3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-one
• CAS: 69196-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: PNAAOYLIDNSLKV-NBEYISGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6,7-dihydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8(3H)-one 在 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到脱氧助间型霉素
  参考文献：
  名称：

  TW2017/6283

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6,7-dihydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (8R)-3-(2-deoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol (pentostatin), the potent inhibitor of adenosine deaminase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a015

文献信息

• Synthesis and manufacture of pentostatin and its precursors, analogs and derivatives
  申请人：Phiasivongsa Pasit

  公开号：US20050267056A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Methods and compositions are provided for efficiently preparing and manufacturing pentostatin. Also provided are novel precursors of pentostatin, pentostatin analogs and derivatives. In one aspect of the invention, a method is provided for total chemical synthesis of pentostatin via a route of heterocyclic ring expansion. For example, a heterocyclic pharmaceutical intermediate for drugs such as pentostatin, e.g., the diazepinone precursor, can be obtained efficiently through a ring expansion of an O—C—N functionality in a hypoxanthine or 2′-deoxyinosine derivative. The methods and compositions can also be used to synthesize and manufacture heterocyclic compounds other than pentostatin, especially pharmaceutically important heterocyclic compounds.

  本发明提供了一种高效制备和生产戊糖核苷的方法和组合物。此外，还提供了戊糖核苷的新型前体、戊糖核苷类似物和衍生物。在本发明的一个方面，提供了一种通过杂环环扩展路线对戊糖核苷进行全合成的方法。例如，可以通过对嘌呤嘧啶或2'-去氧肌苷衍生物中的O-C-N官能团进行环扩展，高效地获得用于药物如戊糖核苷的杂环制药中间体，如噻唑环酮前体。这些方法和组合物还可以用于合成和生产除戊糖核苷以外的其他杂环化合物，特别是药物上重要的杂环化合物。
• [EN] SYNTHESIS AND MANUFACTURE OF PENTOSTATIN AND ITS PRECURSORS, ANALOGS AND DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE ET PRODUCTION DE PENTOSTATINE, PRECURSEURS, ANALOGUES ET DERIVES DE CETTE DERNIERE
  申请人：SUPERGEN INC

  公开号：WO2005027838A3

  公开（公告）日：2005-06-30
• SYNTHESIS AND MANUFACTURE OF PENTOSTATIN AND ITS PRECURSORS, ANALOGS AND DERIVATIVES
  申请人：Mayne Pharma plc

  公开号：EP1670809B1

  公开（公告）日：2016-01-13
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF PENTOSTATIN
  申请人：Synbias Pharma AG

  公开号：EP3320102B1

  公开（公告）日：2019-09-04
• US4117229A
  申请人：——

  公开号：US4117229A

  公开（公告）日：1978-09-26