1,3-thiazinane-2,6-dione | 34653-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 1,3-thiazinane-2,6-dione
• 英文别名: Perhydro-1,3-thiazin-2,6-dion
• CAS: 34653-21-9
• 化学式: C₄H₅NO₂S
• mdl: MFCD17013597
• 分子量: 131.155
• InChiKey: NWVNFBXKUKREFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-thiazinane-2,6-dione 、 L-组氨酸 在 四乙基氢氧化铵 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75.6%的产率得到L-肌肽
  参考文献：
  名称：

  N-(乙氧基硫代甲基)-β-丙氨酸钠-水(4/6)晶体中的超分子相互作用及其在合成l-肌肽中的应用

  摘要：

  合成了化合物N-(乙氧基硫代甲基)-β-丙氨酸钠(3-(乙氧基硫代羰基)丙酸钠)，并通过IR、1H NMR、ESI-HRMS和单晶X射线衍射对其进行了表征。单晶X射线衍射分析表明标题化合物在三斜空间群P-1结晶，晶胞参数a = 10.142 (2) Å, b = 13.738 (3) Å, c = 15.751 (3) Å, α = 72.937 (2)°, β = 78.694 (2)°, γ = 89.999 (2)°, V = 2053.4 (7) Å3, Dc = 1.464 g cm−3, Z = 2. 在钠 N- 的扩展结构中(ethoxythioxomethyl)-β-alaninate-water (4/6), (NaL)4·6H2O [L = CH3CH2OC(S)NHCH2CH2COO], 配体 (Ls) 被分子间 O-H…O, N-H 稳定···O、C-H···O和弱

  DOI：

  10.1007/s10870-012-0374-x
• 作为产物：
  描述：

  3-((ethoxycarbonothioyl)amino)propanoic acid 在 三溴化磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.83h， 以115 mg的产率得到1,3-thiazinane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Amino acid-based H₂S donors: N-thiocarboxyanhydrides that release H₂S with innocuous byproducts

  摘要：

  一种由天然氨基酸衍生的具有良性副产物和受控H2S释放动力学的N-硫代羧酸酐（NTAs）库被报道。

  DOI：

  10.1039/d1cc01309b

文献信息

• Kricheldorf,H.R., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3146 - 3155
  作者：Kricheldorf,H.R.

  DOI：——

  日期：——
• A simple and efficient synthesis of L-carnosine
  作者：Fredric J. Vinick、Stanley Jung

  DOI：10.1021/jo00151a026

  日期：1983.2
• Amino acid-based H₂S donors: <i>N</i>-thiocarboxyanhydrides that release H₂S with innocuous byproducts
  作者：Kuljeet Kaur、Patrick Enders、Yumeng Zhu、Abigail F. Bratton、Chadwick R. Powell、Khosrow Kashfi、John B. Matson

  DOI：10.1039/d1cc01309b

  日期：——

  A library of N-thiocarboxyanhydrides (NTAs) derived from natural amino acids with benign byproducts and controlled H₂S-release kinetics is reported.

  一种由天然氨基酸衍生的具有良性副产物和受控H2S释放动力学的N-硫代羧酸酐（NTAs）库被报道。
• Supramolecular Interactions in Sodium N-(Ethoxythioxomethyl)-β-Alaninate–Water (4/6) Crystal and Its Application in Synthesis of l-Carnosine
  作者：Shi-Jie Zhang、Feng Xu、Wei-Ji Yang、Wei-Xiao Hu

  DOI：10.1007/s10870-012-0374-x

  日期：2012.12

  Compound sodium N-(ethoxythioxomethyl)-β-alaninate (sodium 3-(ethoxycarbonothioyl)propanoate) was synthesized and characterized by IR, 1H NMR, ESI-HRMS and single crystal X-ray diffraction. Single crystal X-ray diffraction analysis showed that the title compound crystallized in the triclinic space group P−1 with cell parameters a = 10.142 (2) Å, b = 13.738 (3) Å, c = 15.751 (3) Å, α = 72.937 (2)°, β = 78

  合成了化合物N-(乙氧基硫代甲基)-β-丙氨酸钠(3-(乙氧基硫代羰基)丙酸钠)，并通过IR、1H NMR、ESI-HRMS和单晶X射线衍射对其进行了表征。单晶X射线衍射分析表明标题化合物在三斜空间群P-1结晶，晶胞参数a = 10.142 (2) Å, b = 13.738 (3) Å, c = 15.751 (3) Å, α = 72.937 (2)°, β = 78.694 (2)°, γ = 89.999 (2)°, V = 2053.4 (7) Å3, Dc = 1.464 g cm−3, Z = 2. 在钠 N- 的扩展结构中(ethoxythioxomethyl)-β-alaninate-water (4/6), (NaL)4·6H2O [L = CH3CH2OC(S)NHCH2CH2COO], 配体 (Ls) 被分子间 O-H…O, N-H 稳定···O、C-H···O和弱