sodium 2-propenylthiosulfate | 6363-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代硫酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 2-propenylthiosulfate
• 英文别名: sodium S-allyl sulfothioate；thiosulfuric acid S-allyl ester; sodium salt；allyl thiosulfate；Sodium;3-sulfonatosulfanylprop-1-ene；sodium;3-sulfonatosulfanylprop-1-ene
• CAS: 6363-01-5
• 化学式: C₃H₅O₃S₂*Na
• 分子量: 176.193
• InChiKey: JRYNIDXMZYAQIS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.63
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡托普利 、 sodium 2-propenylthiosulfate 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 BL-2040
  参考文献：
  名称：

  WO2007/86054

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 在 苄基三甲基氯化铵 sodium thiosufate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到sodium 2-propenylthiosulfate
  参考文献：
  名称：

  Dehalcogenative 烯丙基硒硫化物和二硫化物重排：在没有亲电试剂的情况下形成烯丙基硫化物的补充方法。水介质中未受保护肽功能化的范围、局限性和应用

  摘要：

  初级烯丙基硒代硫酸盐（硒代本特盐）和硒氰酸盐将烯丙基硒化物部分转移到硫醇上，产生初级烯丙基硒硫化物，在 PPh3 存在下发生重排，失去硒，得到烯丙基重排的烯丙基烷基硫化物。这种重排可以用异戊二烯基型硒硫化物进行，得到异戊二烯基烷基硫化物。烷基仲和叔烯丙基二硫化物，由硫化物从烯丙基杂芳基二硫化物转移到硫醇形成，在室温下在甲醇乙腈中用 PPh3 处理时发生脱硫烯丙基重排。对于橙花油烷基二硫化物，这种重排提供了一种将法呢基链引入硫醇的无亲电方法。两种重排都与蛋白质氨基酸中发现的全部功能兼容，并且证明脱硫重排在水性介质中起作用，能够衍生化未受保护的肽。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌啶处理或简单地通过在甲醇中回流来诱导烯丙基二硫化物重排。在后面这些条件下，该反应也适用于烯丙基芳基二硫化物，以良好的产率提供烯丙基重排的烯丙基芳基硫化物。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌

  DOI：

  10.1021/ja072969u

文献信息

• An odorless thia-Michael addition using Bunte salts as thiol surrogates
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Chun Cai、Wen-bin Yi

  DOI：10.1039/c5ra01381j

  日期：——

  A newly developed C–S bond formation process via acid-catalyzed thia-Michael addition has been demonstrated. The protocol, in which Bunte salts generated from odorless and inexpensive sodium thiosulfate and organic halides are used as the thiol precursors, provides an efficient approach for the synthesis of β-sulfido carbonyl compounds.

  已经证明了一种新开发的通过酸催化的Thia-Michael加成形成的CS键形成过程。该协议将无味且廉价的硫代硫酸钠和有机卤化物生成的邦特盐用作硫醇前体，为合成β-硫代羰基化合物提供了一种有效的方法。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of thiazolidinecarboxylic acids containing a disulfide bond.
  作者：EISHIN KATO、KOJI YAMAMOTO、TOSHIO BABA、TOSHIO WATANABE、YOICHI KAWASHIMA、HIROSHI MASUDA、MASATO HORIUCHI、MASAYUKI OYA、TADASHI ISO、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.33.74

  日期：——

  Symmetrical disulfides (2a-m, 9, 13) were synthesized by oxidation or by a new reaction using ethyl α-bromomalonate from the corresponding thiazolidinecarboxylic acids containing a sulfhydryl group (1a-m, 8, 12). Mixed disulfides (14a-g) were synthesized by reaction of thiols (1a, c) with Bunte salt. Stereoselective acylation of the thiazolidinecarboxylic acid 5a gave the symmetrical disulfide 2c or the dicarboxylic acid 15, depending on the conditions. The absolute configurations of these disulfides were decided to be (2R, 2'R, 4R, 4'R) by comparison of nuclear magnetic resonance spectra and specific rotation with those of the (2S, 2'S, 4R, 4'R)-disulfide (4). The disulfides were tested for aldose reductase inhibitory activity in vitro. The symmetrical disulfide 2j and dicarboxylic acid 15 showed remarkably high potency.

  对称二硫化物（2a-m、9、13）是由含有巯基的相应噻唑烷羧酸（1a-m、8、12）通过氧化或使用α-溴丙二酸乙酯的新反应合成的。硫醇（1a、c）与邦特盐反应合成了混合二硫化物（14a-g）。根据不同的条件，噻唑烷羧酸 5a 的立体选择性酰化可以得到对称的二硫化物 2c 或二羧酸 15。通过核磁共振光谱和比旋与 (2S、2'S、4R、4'R) 二硫化物 (4) 的核磁共振光谱和比旋的比较，确定这些二硫化物的绝对构型为 (2R、2'R、4R、4'R)。对这些二硫化物进行了体外醛糖还原酶抑制活性测试。对称二硫化物 2j 和二羧酸 15 显示出了极高的效力。
• Isolation and Identification of Sodium 2-Propenyl Thiosulfate from Boiled Garlic (<i>Allium sativum</i>) That Oxidizes Canine Erythrocytes
  作者：Osamu YAMATO、Yuko SUGIYAMA、Hideyuki MATSUURA、Keun-Woo LEE、Koichi GOTO、Mohammad Alamgir HOSSAIN、Yoshimitsu MAEDE、Teruhiko YOSHIHARA

  DOI：10.1271/bbb.67.1594

  日期：2003.1

  Sodium 2-propenyl thiosulfate was identified in boiled garlic (Allium sativum). When canine erythrocytes were incubated with sodium 2-propenyl thiosulfate, the methemoglobin concentration and Heinz body percentage in erythrocytes were both increased, indicating that the compound induced oxidative damage in canine erythrocytes. It seems that this compound is one of the causative agents of garlic-induced hemolysis in dogs.

  在煮熟的大蒜（Allium sativum）中发现了 2-丙烯基硫代硫酸钠。当犬红细胞与 2-丙烯基硫代硫酸钠一起培养时，红细胞中的高铁血红蛋白浓度和海因茨体百分比都会升高，这表明该化合物会诱导犬红细胞发生氧化损伤。看来这种化合物是大蒜诱导犬溶血的致病因子之一。
• 一种含硫类化合物及其药物组合物
  申请人：上海日馨医药科技股份有限公司

  公开号：CN116531381A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明公开了一种含硫类化合物、其药物组合物及应用。本发明提供了一种含硫类化合物或其药学上可接受的盐在用于制备药物中的应用，所述的药物为用于治疗和/或预防由Aβ40和/或Aβ42蛋白介导的疾病的药物或者用于治疗和/或预防神经退行性疾病、阿尔茨海默病或衰老的药物，所述含硫类化合物选自如下式I所示含硫类化合物或式II所示含硫类化合物。本发明的化合物，对Aβ40及Aβ42蛋白具有良好的抑制作用，有望治疗和/或预防神经退行性疾病，阿尔茨海默病或衰老药物。
• H₂S-Donating Doxorubicins May Overcome Cardiotoxicity and Multidrug Resistance
  作者：Konstantin Chegaev、Barbara Rolando、Daniela Cortese、Elena Gazzano、Ilaria Buondonno、Loretta Lazzarato、Marilù Fanelli、Claudia M. Hattinger、Massimo Serra、Chiara Riganti、Roberta Fruttero、Dario Ghigo、Alberto Gasco

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00184

  日期：2016.5.26

  Doxorubicin (DOXO) is one of the most effective antineoplastic agents in clinical practice. Its use is limited by acute and chronic side effects, in particular by its cardiotoxicity and by the rapid development of resistance to it. As part of a program aimed at developing new DOXO derivatives endowed with reduced cardiotoxicity, and active against DOXO-resistant tumor cells, a series of H2S-releasing DOXOs (H2S-DOXOs) were obtained by combining DOXO with appropriate H2S donor substructures. The resulting compounds were studied on H9c2 cardiomyocytes and in DOXO-sensitive U-2OS osteosarcoma cells, as well as in related cell variants with increasing degrees of DOXO-resistance. Differently from DOXO, most of the products were not toxic at 5 mu M concentration on H9c2 cells. A few of them triggered high activity on the cancer cells. H2S-DOXOs 10 and 11 emerged as the most interesting members of the series. The capacity of 10 to impair Pgp transporter is also discussed.