5-ethyl-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7(3H)-trione | 915208-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 5-ethyl-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7(3H)-trione
• 英文别名: 5-ethyl-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-trione
• CAS: 915208-43-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: QNNLNKSZZMJQSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7(3H)-trione 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以68%的产率得到2,4-Dichloro-5-ethylpyrano[2,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles as nicotinic acid receptor agonists for the treatment of dyslipidemia

  摘要：

  具有通式（I）的一种化合物： 或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或互变异构体，其中： Q选自以下群组： 和 L选自以下群组： 或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或互变异构体，可用于治疗代谢综合征和血脂异常等疾病、疾患或症状。

  公开号：

  US20060264489A1
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 3-氧代戊酸甲酯 反应 2.0h， 以20%的产率得到5-ethyl-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles as nicotinic acid receptor agonists for the treatment of dyslipidemia

  摘要：

  具有通式（I）的一种化合物： 或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或互变异构体，其中： Q选自以下群组： 和 L选自以下群组： 或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或互变异构体，可用于治疗代谢综合征和血脂异常等疾病、疾患或症状。

  公开号：

  US20060264489A1

文献信息

• Discovery of SCH 900271, a Potent Nicotinic Acid Receptor Agonist for the Treatment of Dyslipidemia
  作者：Anandan Palani、Ashwin U. Rao、Xiao Chen、Xianhai Huang、Jing Su、Haiqun Tang、Ying Huang、Jun Qin、Dong Xiao、Sylvia Degrado、Michael Sofolarides、Xiaohong Zhu、Zhidan Liu、Brian McKittrick、Wei Zhou、Robert Aslanian、William J. Greenlee、Mary Senior、Boonlert Cheewatrakoolpong、Hongtao Zhang、Constance Farley、John Cook、Stan Kurowski、Qiu Li、Margaret van Heek、Gangfeng Wang、Yunsheng Hsieh、Fangbiao Li、Scott Greenfeder、Madhu Chintala

  DOI：10.1021/ml200243g

  日期：2012.1.12

  optimization of a series of C-5 alkyl substituents led to the discovery of a potent nicotinic acid receptor agonist SCH 900271 (33) with an EC50 of 2 nM in the hu-GPR109a assay. Compound 33 demonstrated good oral bioavailability in all species. Compound 33 exhibited dose-dependent inhibition of plasma free fatty acid (FFA) with 50% FFA reduction at 1.0 mg/kg in fasted male beagle dogs. Compound 33 had

  一系列 C-5 烷基取代基的结构引导优化导致在 hu-GPR109a 测定中发现了有效的烟酸受体激动剂 SCH 900271 ( 33 )，其 EC 50为 2 nM。化合物33在所有物种中均表现出良好的口服生物利用度。在禁食的雄性比格犬中，化合物33在 1.0 mg/kg 时表现出对血浆游离脂肪酸 (FFA) 的剂量依赖性抑制，FFA 减少 50%。化合物33在高达10mg/kg的剂量下没有明显的潮红迹象，与烟酸相比具有改善的潮红治疗窗。在人体临床试验中评估了化合物33。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Palani Anandan

  公开号：US20080019978A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters, and tautomers thereof, wherein: Q is selected from the group consisting of: and L is selected from the group consisting of: pharmaceutically compositions comprising one or more compounds of formula (I), and methods of using the compounds of formula (I).

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，溶剂化合物，酯和互变异构体，其中： Q选自以下组： L选自以下组： 本发明还提供了包含一种或多种式（I）化合物的药学组合物以及使用式（I）化合物的方法。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds and methods of use thereof
  申请人：Palani Anandan

  公开号：US20070066630A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters, and tautomers thereof, wherein: Q is selected from the group consisting of: L is selected from the group consisting of: pharmaceutically compositions comprising one or more compounds of formula (I), and methods of using the compounds of formula (I).

  本发明提供了式（I）化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯和互变异构体，其中：Q选自以下组：L选自以下组：包括一种或多种式（I）化合物的药学组合物，以及使用式（I）化合物的方法。
• ORTHO-CONDENSED 2-PYRIDINONE DERIVATIVES AS NICOTINIC ACID RECEPTOR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDEMIA
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1885726B1

  公开（公告）日：2016-12-14
• COMBINATION THERAPIES COMPRISING PAR1 ANTAGONISTS WITH NAR AGONISTS
  申请人：Perelman Michael Sidney

  公开号：US20110065676A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention is directed to a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one PAR1 antagonist, at least one NAR agonist, optionally, an effective amount of at least one cardiovascular agent, and, optionally, a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides for the use of theses pharmaceutical compositions to treat various diseases associated with thrombosis.