5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-tetrazolo[1,5-a][1,3]diazepine | 1354263-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮卓类
• 英文名称: 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-tetrazolo[1,5-a][1,3]diazepine
• 英文别名: 5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4h-tetrazolo-[1,5-a][1,3]diazepine；5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydro-4H-tetrazolo[1,5-a][1,3]diazepine
• CAS: 1354263-90-3
• 化学式: C₉H₁₇N₅
• 分子量: 195.267
• InChiKey: GVWXAYDZSFLPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 2,5-二甲基-2,5-己二醇 在 高氯酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-tetrazolo[1,5-a][1,3]diazepine
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基己烷-2,5-二醇的酸介导的C-氨基唑的环烷基化

  摘要：

  发现5-氨基四唑与2,5-二甲基己烷-2,5-二醇在高氯酸中的烷基化同时在环内氮原子和氨基上进行，得到5,5,8,8-四甲基-5， 6,7,8-四氢-4 H-四唑[1,5- a ] [1,3]二氮杂。在类似条件下，3-氨基-1,2,4-三唑经历杂环的相邻N1和N2原子的环烷基化，从而生成1-amino-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8 -四氢- [1,2,4]三唑并[1,2一]哒嗪鎓高氯酸盐。通过单晶X射线分析确定产物的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.060

文献信息

• Facile synthesis of macrocyclic tetrazoles by regioselective cycloalkylation of bistetrazoles with 2,5-dimethylhexane-2,5-diol in perchloric acid
  作者：Sergei V. Voitekhovich、Alexander S. Lyakhov、Ludmila S. Ivashkevich、Pavel N. Gaponik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.146

  日期：2012.11

  Alkylation of 1,5-bis(tetrazol-5-yl)-3-oxapentane with 2,5-dimethylhexane-2,5-diol in 65% aqueous perchloric acid was found to proceed selectively on the N2 atoms of both tetrazole rings generating a 15-membered macrocycle with tetrazol-2,5-diyl moieties incorporated (yield ca. 80%). Under analogous alkylation conditions 1,5-bis(1-methyltetrazol-5-y1)-3-oxapentane undergoes quaternization resulting in a macrocyclic tetrazolium perchlorate containing two 1-methyltetrazolium-3,5-diyl units linked by 3-oxapentane-1,5-diyl and 2,5-dimethylhexane-2,5-diyl bridges. Crystal structures of the macrocyclic compounds obtained, determined by single crystal X-ray analysis, are described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acid-mediated cycloalkylation of C-aminoazoles with 2,5-dimethylhexane-2,5-diol
  作者：Sergei V. Voitekhovich、Alexander S. Lyakhov、Ludmila S. Ivashkevich、Pavel N. Gaponik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.060

  日期：2012.1

  endocyclic nitrogen atom as well as on the amino group, giving 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-tetrazolo[1,5-a][1,3]diazepine. Under analogous conditions, 3-amino-1,2,4-triazole undergoes cycloalkylation of the neighboring N1 and N2 atoms of the heterocycle resulting in 1-amino-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazinium perchlorate. The crystal structures of the products

  发现5-氨基四唑与2,5-二甲基己烷-2,5-二醇在高氯酸中的烷基化同时在环内氮原子和氨基上进行，得到5,5,8,8-四甲基-5， 6,7,8-四氢-4 H-四唑[1,5- a ] [1,3]二氮杂。在类似条件下，3-氨基-1,2,4-三唑经历杂环的相邻N1和N2原子的环烷基化，从而生成1-amino-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8 -四氢- [1,2,4]三唑并[1,2一]哒嗪鎓高氯酸盐。通过单晶X射线分析确定产物的晶体结构。