trans-3,5-Dichlor-3,5-bis(chlormethyl)-1,2,4-trioxolan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: trans-3,5-Dichlor-3,5-bis(chlormethyl)-1,2,4-trioxolan
• 英文别名: (3R,5R)-3,5-dichloro-3,5-bis(chloromethyl)-1,2,4-trioxolane
• 化学式: C₄H₄Cl₄O₃
• 分子量: 241.886
• InChiKey: LZNJQBRLFPPPSZ-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,5-Dichlor-3,5-bis(chlormethyl)-1,2,4-trioxolan 、 乙二醇 反应 0.83h， 以3.5%的产率得到1,6-Bis-chloromethyl-2,5,7,8,9-pentaoxa-bicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  氯化臭氧与双官能醇的取代反应，官能化臭氧

  摘要：

  用烯丙醇取代3-氯-3,5-双（氯甲基）-5-甲基-1,2,4-三氧戊环（3）得到相应的非对映异构的烯丙氧基取代的臭氧化物4，它们被臭氧转化为重氮化合物7治疗。的取代3与乙二醇或1,3-丙二醇，得到相应的羟基烷氧基-取代的臭氧化物8,14，将其氧化成相应的醛10，16。3，5-二氯-3，5-双（氯甲基）-1，2，4-三氧戊环（1a）与乙二醇的反应得到相应的双（羟基）取代的臭氧化物19和双环臭氧化物18。1a与乙二醇的比例为1：1。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719971225
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,5-Dichlor-3,5-bis(chlormethyl)-1,2,4-trioxolan 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 trans-3,5-Dichlor-3,5-bis(chlormethyl)-1,2,4-trioxolan
  参考文献：
  名称：

  cis-trans-Isomerization of an ozonide and a word of caution concerning stereochemical assignments of ozonides based on elution times

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.199733901116

文献信息

• C−C Bond Formation at Ozonide Rings by Substitution of Chlorinated Ozonides
  作者：Karl Griesbaum、Ralf-Olaf Quinkert、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1002/ejoc.200400167

  日期：2004.9

  1-dimethyl-2-oxo-ethyl- and allyl-substituted ozonides 5, 7 and 13, respectively. Substitution of 3,5-dichloro-3,5-bis(chloromethyl)-1,2,4-trioxolane (2) with allyltrimethylsilane (12) gave the diallyl-substituted ozonide 14. Ozonolysis of the allyl-substituted ozonide 13 provided the corresponding diozonide 17, and ozonolysis of the diallyl-substituted ozonide 14 provided the corresponding diozonide 18

  TiCl4 介导的 3-chloro-3,5-bis(chloromethyl)-5-methyl-1,2,4-trioxolane (1) 与 1-(trimethylsilyloxy)cyclopentene (4), 2-methyl-1- (三甲基甲硅烷氧基)丙烯 (6) 和烯丙基三甲基硅烷 (12) 分别得到相应的 2-氧代环戊基-、1,1-二甲基-2-氧代-乙基-和烯丙基-取代的臭氧化物 5、7 和 13。用烯丙基三甲基硅烷 (12) 取代 3,5-二氯-3,5-双(氯甲基)-1,2,4-三氧戊环 (2) 得到二烯丙基取代的臭氧化物 14。烯丙基取代的臭氧化物 13 的臭氧分解提供了相应的二臭化物 17 和二烯丙基取代的臭氧化物 14 的臭氧分解提供相应的二臭化物 18 和三臭化物 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Griesbaum, Karl; Schlindwein, Konrad; Hilss, Michael, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1843 - 1848
  作者：Griesbaum, Karl、Schlindwein, Konrad、Hilss, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Functionalized Ozonides by Substitution Reactions of Chlorinated Ozonides with Difunctional Alcohols
  作者：Karl Griesbaum、Ralf-Olaf Quinkert

  DOI：10.1002/jlac.199719971225

  日期：1997.12

  of 3-chloro-3,5-bis(chloromethyl)-5-methyl-1,2,4-trioxolane (3) with allyl alcohol gave the corresponding diastereomeric allyloxy-substituted ozonides 4, which were converted into diozonides 7 by ozone treatment. Substitutions of 3 with ethanediol or with 1,3-propanediol gave the corresponding hydroxyalkoxy-substituted ozonides 8, 14, which were oxidized to the corresponding aldehydes 10, 16. Reaction

  用烯丙醇取代3-氯-3,5-双（氯甲基）-5-甲基-1,2,4-三氧戊环（3）得到相应的非对映异构的烯丙氧基取代的臭氧化物4，它们被臭氧转化为重氮化合物7治疗。的取代3与乙二醇或1,3-丙二醇，得到相应的羟基烷氧基-取代的臭氧化物8,14，将其氧化成相应的醛10，16。3，5-二氯-3，5-双（氯甲基）-1，2，4-三氧戊环（1a）与乙二醇的反应得到相应的双（羟基）取代的臭氧化物19和双环臭氧化物18。1a与乙二醇的比例为1：1。
• cis-trans-Isomerization of an ozonide and a word of caution concerning stereochemical assignments of ozonides based on elution times
  作者：Karl Griesbaum、Ralf-Olaf Quinkert

  DOI：10.1002/prac.199733901116

  日期：——