8,8-dimethyl-1-aza-7-oxa-4-oxobicyclo[3.2.1]octane | 195705-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: 8,8-dimethyl-1-aza-7-oxa-4-oxobicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 8,8-Dimethyl-7-oxa-1-azabicyclo[3.2.1]octan-4-one
• CAS: 195705-58-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: JYTUVGFGTSIHAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethyl-1-aza-7-oxa-4-oxobicyclo[3.2.1]octane 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到2,2-dimethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第55部分：酮肟和二乙烯基酮之间的级联1,3-氮杂环转移-环加成反应

  摘要：

  酮肟和二乙烯基酮[或其等效的双（2-氯乙基）酮]之间的级联1,3-氮杂环转移-1,3-偶极环加成反应可提供高产率的取代的1-氮杂-7-氧杂双环[3.2.1] octan-4-ones和1-aza-8-oxabicyclo [3.2.1] octan-4-ones，其中环加成区域选择性是通过明智地选择实验条件来控制的。产物中的N–O键被还原性裂解形成哌啶酮和全氢氮杂庚酮，并且酮部分经过立体选择性氰基硼氢化钠还原，得到抗-1-氮杂-7-氧杂-4-羟基双环[3.2.1]辛烷和抗-1 -氮杂-8-氧杂-4-羟基双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00834-7
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯-3-戊酮 、 丙酮肟 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到7,7-dimethyl-1-aza-8-oxa-4-oxobicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  X = Y–ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第55部分：酮肟和二乙烯基酮之间的级联1,3-氮杂环转移-环加成反应

  摘要：

  酮肟和二乙烯基酮[或其等效的双（2-氯乙基）酮]之间的级联1,3-氮杂环转移-1,3-偶极环加成反应可提供高产率的取代的1-氮杂-7-氧杂双环[3.2.1] octan-4-ones和1-aza-8-oxabicyclo [3.2.1] octan-4-ones，其中环加成区域选择性是通过明智地选择实验条件来控制的。产物中的N–O键被还原性裂解形成哌啶酮和全氢氮杂庚酮，并且酮部分经过立体选择性氰基硼氢化钠还原，得到抗-1-氮杂-7-氧杂-4-羟基双环[3.2.1]辛烷和抗-1 -氮杂-8-氧杂-4-羟基双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00834-7

文献信息

• Tandem 1,3-azaprotio cyclotransfer-cycloaddition reactions between ketoximes and divinyl ketone or its equivalents: Lewis acid mediated rate enhancement and control of cycloaddition regioselectivity
  作者：Imaad S. Saba、Martyn Frederickson、Ronald Grigg、Peter J. Dunn、Philip C. Levett

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01377-4

  日期：1997.8

  The tandem 1,3-azaprotio cyclotransfer-cycloaddition reaction between a ketoxime and divinyl ketone or its equivalents [2-chloroethyl vinyl ketone and bis(2-chloroethyl) ketone] affords high yields of substituted 1-aza-7-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-ones and 1-aza-8-oxabicylo[3.2.1]octan-4-ones. Addition of zinc bromide results both in rate enhancement and control of cycloaddition regioselectivity affording almost exclusively 1-aza-7-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-ones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.