[1,2]diazepine-1-carboxylic acid ethyl ester | 17377-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮卓类
• 英文名称: [1,2]diazepine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-1H-1,2-diazepine；ethyl 1H-1,2-diazepine-1-carboxylate；Ethyl diazepine-1-carboxylate
• CAS: 17377-08-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: DKXXCWZOOOIURS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2]diazepine-1-carboxylic acid ethyl ester 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURITA, JYOJI;KOJIMA, HIROKAZU;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3688-3695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonylimino)pyridinium ylide 生成 [1,2]diazepine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XVI. Synthesis of monocyclic 1,3-diazepines. (1). Thermolysis of 1,2-diazepines formed from methylpyridine N-imides.

  摘要：

  各种4-和/或6-甲基-1,2-二氮杂环庚烷（12a, b 和 18a-e）的热解反应，这些化合物由吡啶和3-甲基氮杂环庚烷N-内酰胺（11 和 17a-d）制备而得，生成了相应的1,3-二氮杂环庚烷（13 和 19）和2-氨基吡啶衍生物（14 和 20）。然而，不含4-或6-甲基的1,2-二氮杂环庚烷（9a-d）仅生成母体N-内酰胺（8），而没有生成1,3-二氮杂环庚烷。将由相应1,2-二氮杂环庚烷通过辐射形成的2,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-3,6-二烯（21a, b）加热，也得到了1,3-二氮杂环庚烷（13a 和 19b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3688

文献信息

• 1H-1,2-Diazepine als Edukte zur Synthese von 5-Aza-1,3-nonamdienen, eine neue Klasse von bicyclischen β-Lactamen
  作者：Rudolf Allmann、Tony Debaerdemaeker、Georges Kiehl、Jean-Pierre Luttringer、Théophile Tschamber、Gérard Wolff、Jacques Streith

  DOI：10.1002/jlac.198319830809

  日期：1983.8.15

  nichtkonzertierte [2 + 2]-Cycloaddition von 1H-1,2-Diazepinen an Ketene hergestellt. Sie bilden eine neue Klasse von bicyclischen β-Lactamen die strukturell den Cephalosporinantibiotika etwas ähneln. Diese Addukte besitzen jedoch keine saure Gruppe in α-Stellung zum Brückenkopfstickstoffatom; auch war keine bakteriostatische Wirkung zu erwarten. Ausgehend von monosubstituierten Ketenen und 1,2-Diazepinen

  5-氮杂-1,3- nonamdienderivate 8,9和11 - 16是nichtkonzertierte [2 + 2] 1的环加成ħ制造-1,2-二氮杂到烯酮。它们形成了一类新的双环β-内酰胺类，其结构与头孢菌素类抗生素有些相似。但是，这些加合物在桥头氮原子的α位没有酸性基团。也没有预期的抑菌作用。从单取代的乙烯酮和1,2-二氮杂s开始，立体定向地获得反式-β-内酰胺。通过环加成1 H -1,2-二氮杂卓2a，氮杂环丁烷二氮杂卓21和22处于两个阶段。和2b用酮亚胺盐18制成。
• Reactions of 1H-1,2- and 1H-1,3-diazepines with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Jyoji Kurita、Naoki Kakusawa、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1039/c39870001880

  日期：——

  The title reactions yield the 3a, 7a-dihydropyrrolo[3,2-b]pyridines (2) and 3a,7a-dihydroindazoles (9), respectively, probably via the diazonine intermediates (4) and (8) derived from the initially formed [2 + 2]π cycloadducts; the indazoles (9) further react with the reagent to give the dimethyl phthalates (6) and the pyrazoles (7)via the [4 + 2]π cycloadducts (10).

  标题反应可能分别通过最初形成的重氮基中间体（4）和（8）生成3a，7a-二氢吡咯并[3,2- b ]吡啶（2）和3a，7a-二氢吲唑（9）。[2 + 2]π个环加合物；的吲唑（9）还与所述试剂反应，得到二甲基邻苯二甲酸酯（6）和吡唑（7）经由所述[4 + 2]πcycloadducts（10）。
• Cycloaddition Reactions of Azepines and Diazepines with Conjugated Double Bonds Possessing Electron-Withdrawing Groups
  作者：Katsuhiro Saito、Shigenori Iida、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.57.3483

  日期：1984.12

  Cycloadditions of 1-ethoxycarbonyl-1H-azepine with 5-methoxycarbonyl-2-pyrone gave [4+2] and [4+6] type adducts and a benzazepine derivative, while the reaction of the azepine derivative with 3-methoxycarbonyl-2-pyrone afforded only a [4+2] type adduct. Similarly, an addition of 1-ethoxycarbonyl-1H-1,2-diazepine with 5-methoxycarbonyl-2-pyrone gave a benzodiazepine derivative. Reactions of the azepine

  1-乙氧羰基-1H-氮杂与 5-甲氧羰基-2-吡喃酮的环加成得到 [4+2] 和 [4+6] 型加合物和苯并氮杂衍生物，而氮杂衍生物与 3-甲氧羰基-2-吡喃酮仅提供 [4+2] 型加合物。类似地，1-乙氧基羰基-1H-1,2-二氮杂与5-甲氧羰基-2-吡喃酮的加成得到苯二氮杂衍生物。氮杂和二氮杂衍生物与四氯环戊二烯酮二甲基乙缩醛反应得到[4+2]型加合物。
• Reactions of Azepine, Diazepine, Tropone, and Cyclopentadienone Derivatives with Some Chlorosilane Derivatives in the Presence of Magnesium
  作者：Katsuhiro Saito、Hisashi Kojima、Tsuguo Okudaira、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.56.175

  日期：1983.1

  The reaction of 1-ethoxycarbonyl-1H-azepine with chlorosilane derivatives in HMPA in the presence of magnesium afforded the silanol derivatives, which upon heating gave the corresponding siloxane derivatives. In the same manner, tropone and 2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopentadienone afforded the reduced dimers of them. However, tetraphenylcyclopentadienone and 2,5-dimethoxy-3,4-diphenylcyclopentadienone

  在镁存在下，1-乙氧基羰基-1H-氮杂与氯硅烷衍生物在HMPA中反应得到硅烷醇衍生物，加热得到相应的硅氧烷衍生物。以同样的方式，托酮和 2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮提供了它们的还原二聚体。然而，四苯基环戊二烯酮和2,5-二甲氧基-3,4-二苯基环戊二烯酮在反应条件下被还原为相应的环戊烯酮。这些反应被认为是通过相应的自由基阴离子进行的，这些阴离子是由镁的电子转移形成的。
• Cycloaddition reactions of 1,2-diazepines with nitrile oxides. synthesis of 1,2,9-triaza-8-oxabicyclo-[5.3.0]-3,5,9-decatriene derivatives
  作者：Jacques Streith、Gérard Wolff、Hans Fritz

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84084-2

  日期：1977.1

  A new heterocyclic system, 1,2,9-triaza-8-oxabicyclo-[5.3.0]-3,5,9-decatriene 4, has been synthesized by regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to the imine double bond of 1,2-diazepines. Bis-adduct 5a is obtained in only trace amounts showing that the imine double bond is more reactive than the Δ4-olefinic bond.

  一种新的杂环体系，1,2,9-三氮杂八-氧杂双环-[5.3.0] -3,5,9-癸三烯4，是通过将亚硝酸盐与亚胺双键的区域特异性1,3-偶极环加成而合成的1,2-二氮杂的键合。双加合物5A仅在跟踪获得的数额显示该亚胺双键比Δ更具反应性的4 -olefinic键。