2-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine | 188812-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: 2-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine
• 英文别名: 2-Ethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine
• CAS: 188812-42-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: YCINSPUXCUPVIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 2-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以46%的产率得到2-(5-methylthiophen-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的七元环亚氨基醚四氢氧氮杂

  摘要：

  环状亚氨基醚杂环用作过渡金属催化、各种药物中的配体以及活性阳离子开环聚合 (CROP) 中的反应单体。虽然五元和六元环状亚氨基醚，即 2-恶唑啉和 4,5-二氢-1,3-恶嗪，已在这些领域得到广泛研究，但它们的七元环对应物仍未得到探索。在此，我们报告了 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazep​​ine 的合成，允许将较早的、错误报告的 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazep​​ine 重新分配为它们的 N-酰化吡咯烷异构体。最后，我们还报告了具有 2-碳、3-碳和 4-碳亚甲基桥的同源系列环状亚氨基醚的 CROP 反应性的比较，揭示了显着的环尺寸效应。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10918
• 作为产物：
  描述：

  tetramethylene-cyclourethane 、 triethyloxonium fluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以58%的产率得到2-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的七元环亚氨基醚四氢氧氮杂

  摘要：

  环状亚氨基醚杂环用作过渡金属催化、各种药物中的配体以及活性阳离子开环聚合 (CROP) 中的反应单体。虽然五元和六元环状亚氨基醚，即 2-恶唑啉和 4,5-二氢-1,3-恶嗪，已在这些领域得到广泛研究，但它们的七元环对应物仍未得到探索。在此，我们报告了 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazep​​ine 的合成，允许将较早的、错误报告的 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazep​​ine 重新分配为它们的 N-酰化吡咯烷异构体。最后，我们还报告了具有 2-碳、3-碳和 4-碳亚甲基桥的同源系列环状亚氨基醚的 CROP 反应性的比较，揭示了显着的环尺寸效应。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10918

文献信息

• The Elusive Seven-Membered Cyclic Imino Ether Tetrahydrooxazepine
  作者：Bart Verbraeken、Jan Hullaert、Joachim van Guyse、Kristof Van Hecke、Johan Winne、Richard Hoogenboom

  DOI：10.1021/jacs.8b10918

  日期：2018.12.19

  Cyclic imino ether heterocycles are used as ligands in transition metal catalysis, in various drugs and as reactive monomers in living cationic ring-opening polymerization (CROP). While five- and six-membered cyclic imino ethers, i.e. 2-oxazolines and 4,5-dihydro-1,3-oxazines, have extensively been studied in these areas, their seven-membered ring counterparts have remained unexplored. Herein, we report

  环状亚氨基醚杂环用作过渡金属催化、各种药物中的配体以及活性阳离子开环聚合 (CROP) 中的反应单体。虽然五元和六元环状亚氨基醚，即 2-恶唑啉和 4,5-二氢-1,3-恶嗪，已在这些领域得到广泛研究，但它们的七元环对应物仍未得到探索。在此，我们报告了 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazep​​ine 的合成，允许将较早的、错误报告的 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazep​​ine 重新分配为它们的 N-酰化吡咯烷异构体。最后，我们还报告了具有 2-碳、3-碳和 4-碳亚甲基桥的同源系列环状亚氨基醚的 CROP 反应性的比较，揭示了显着的环尺寸效应。